N-(4-methylbenzyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: SFMJXSQMORYXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡拉西坦 、 对甲基苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  原子经济无氢还原酰胺化与穷举还原胺化的二分法

  摘要：

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02821

文献信息

• Dichotomy of Atom-Economical Hydrogen-Free Reductive Amidation vs Exhaustive Reductive Amination
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Karim M. Muratov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02821

  日期：2017.10.20

  Rh-catalyzed one-step reductive amidation of aldehydes has been developed. The protocol does not require an external hydrogen source and employs carbon monoxide as a deoxygenative agent. The direction of the reaction can be altered simply by changing the solvent: reaction in THF leads to amides, whereas methanol favors formation of tertiary amines.

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。