(E)-1-chloro-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1E)-penta-1,4-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: SKWATQMXGHIBPE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 C₄₁H₃₄F₁₂NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-N-(1-(4-chlorophenyl)penta-2,4-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的支链和 Z 选择性烯丙基 C−H 胺化与芳香胺

  摘要：

  已经建立了从 1,4-二烯和芳香胺的 Pd 催化的支链和 Z-选择性烯丙基 C-H 胺化反应，用于有效合成热力学不稳定的 Z-烯丙胺。此外，更多碱性脂肪族环胺也可以在没有任何路易斯酸添加剂的情况下顺利参与烯丙基 C-H 胺化反应，优先产生线性选择性烯丙基胺作为主要区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202211631
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753

文献信息

• Microwave-enhanced cross-coupling of allyl chlorides with vinyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Eric Dadush、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.043

  日期：2006.10

  The allylation of potassium alkenyltrifluoroborates with allyl chloride via a palladium catalyzed cross-coupling reaction occurs rapidly under microwave irradiation. The allylation reaction produces 1,4-pentadienes in high yields.

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。
• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Palladium(0) Nanoparticle Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Acetates and Aryl and Vinyl Siloxanes
  作者：Raju Dey、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo802214m

  日期：2008.12.5

  The cross-coupling of allyl acetates and aryl and vinyl siloxanes proceeds readily by the catalysis of in situ generated palladium(0) nanoparticles. The reactions are stereoselective, and (E)-coupling products are obtained both from cis and trans allyl acetates. The coupling with vinyl siloxanes provides a novel protocol for the synthesis of 1,4-pentadienes.

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。
• Access to chiral γ-butenolides <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-dienes
  作者：Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/d1cc02295d

  日期：——

  Asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with α-angelica lactones has been developed by tri-axial phosphoramidite-palladium catalysis. This reaction can tolerate a range of functional groups under mild conditions, furnishing versatile chiral γ,γ-disubstituted butenolides in high yields with good to high levels of stereoselectivity.

  已通过三轴亚磷酰胺-钯催化开发了 1,​​4-戊二烯与 α-当归内酯的不对称烯丙基 C - H 烷基化反应。该反应可以在温和条件下耐受一系列官能团，以高产率提供多功能手性 γ,γ-二取代丁烯内酯，具有良好到高水平的立体选择性。
• Microwave-Enhanced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Vinyltrifluoroborates and Allyl Acetates:  A New Route to 1,4-Pentadienes
  作者：George W. Kabalka、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1021/ol051955v

  日期：2006.1.1

  A novel and straightforward microwave synthesis of 1,4-pentadienes has been developed involving the cross-coupling of potassium vinyltrifluoroborates and allyl acetates in the presence of a palladium catalyst.