2-(dodecyldisulfanyl)ethyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dodecyldisulfanyl)ethyl acrylate
• 英文别名: 2-(dodecyldisulfaneyl)ethyl acrylate；2-(dodecyldithio)ethyl acrylate；2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl acrylate；2-(dodecyldisulfanyl)ethyl prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂S₂
• 分子量: 332.572
• InChiKey: OWNDIYAGVIUWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 2-(dodecyldisulfanyl)ethyl acrylate 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Developing chemically modified redox-responsive proteins as smart therapeutics

  摘要：

  经化学修饰的可响应氧化还原的RNase A-NSA可以被活细胞中上调的谷胱甘肽(GSH)选择性激活，用于靶向癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c9cc00519f
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-(dodecyldisulfanyl)ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的可生物降解类脂纳米颗粒实现蛋白质和 mRNA 递送。

  摘要：

  开发安全高效的治疗性生物大分子输送系统是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一个新开发的基于胆固醇的含二硫键的可生物降解的阳离子类脂质纳米颗粒的组合库。我们已经确定了该文库的一个子集，它对于体外和体内的蛋白质和 mRNA 递送有效。与 Lpf2k 相比，这些类脂质在体外表现出相当的转染功效，但细胞毒性却低得多。成年小鼠的体内研究表明，基因组工程蛋白和 mRNA 分子成功输送到骨骼肌（通过肌内注射）、肺和脾（通过静脉注射）和大脑（通过侧脑室输注）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004994

文献信息

• Imidazole‐Based Synthetic Lipidoids for In Vivo mRNA Delivery into Primary T Lymphocytes
  作者：Xuewei Zhao、Jinjin Chen、Min Qiu、Yamin Li、Zachary Glass、Qiaobing Xu

  DOI：10.1002/anie.202008082

  日期：2020.11.2

  Engineering T lymphocytes is an emerging approach in a variety of biomedical applications. However, delivering large biologics to primary T lymphocytes directly in vivo is technically challenging due to the low transfection efficacy. Herein, we investigated a library of synthetic lipid‐like molecules (lipidoids) for their capability of delivering mRNA into primary T lymphocytes both ex vivo and in vivo. We

  工程T淋巴细胞是各种生物医学应用中的新兴方法。然而，由于转染效率低，直接在体内将大量生物制剂直接递送至原代T淋巴细胞在技术上具有挑战性。本文中，我们研究了合成脂质样分子（类脂质）库在体外和体内将mRNA传递至原代T淋巴细胞的能力。最初，我们筛选了一个具有大量结构脂质的离体文库，并鉴定了在T淋巴细胞转染中特别有效的含咪唑的脂质。我们通过构建和筛选包含咪唑或咪唑类似物的详细类脂质库来进行结构-活性相关分析，从而进一步优化类脂质结构。
• [EN] DISULFIDE COMPOUNDS FOR DELIVERY OF PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE DISULFURE POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：TUFTS UNVERSITY

  公开号：WO2014134445A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  A compound of formula the following formula:(I). In this formula, moieties A, B, X, R1, R2, and R3 are defined herein. Also disclosed are a nanocomplex that is formed of such a compound and a pharmaceutical agent, and a nanocomplex that is formed of a protein and a bioreducible compound.

  下面是公式(I)的化合物：在这个公式中，定义了基团A、B、X、R1、R2和R3。还披露了由这种化合物和药物制成的纳米复合物，以及由蛋白质和生物还原化合物制成的纳米复合物。
• [EN] NANOCOMPLEXES FOR DELIVERY OF SAPORIN<br/>[FR] NANOCOMPLEXES DESTINÉES À L'ADMINISTRATION DE SAPORINE
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2014186366A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  A nanocomplex, of particle size 50 nm to 1000 nm, containing saporin and a lipid-like compound, in which saporin binds to the lipid-like compound via non-covalent interaction or covalent bonding. The lipid-like compound has a hydrophilic moiety, a hydrophobic moiety, and a linker joining the hydrophilic moiety and the hydrophobic moiety. The hydrophilic moiety is optionally charged and the hydrophobic moiety has 8 to 24 carbon atoms. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing such a nanocomplex and a pharmaceutically acceptable carrier. The nanocomplex is useful in treating diseases, such as cancer.

  一种纳米复合物，粒径为50纳米至1000纳米，含有沙波林和类脂样化合物，其中沙波林通过非共价相互作用或共价键结合到类脂样化合物上。类脂样化合物具有亲水部分、疏水部分和连接亲水部分与疏水部分的连接物。亲水部分可选择性带电，疏水部分含有8至24个碳原子。还公开了含有这种纳米复合物和药用可接受载体的药物组合物。这种纳米复合物在治疗癌症等疾病方面具有用途。
• 生物可降解的氨基脂质类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN106883158B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种生物可降解的氨基脂质类化合物及其制备方法和应用，属于有机生物功能材料技术领域。该氨基脂质类化合物选自如下式II化合物及其药学上可接受的盐。本发明的生物可降解的氨基脂质类化合物，可以在适宜条件下形成纳米颗粒，胶束，脂质体，有携带生物活性物质进入细胞或者体内的能力，并由于其中含有可降解的二硫键，可以在细胞内断裂，从而具有良好的生物相容性和较低的毒性。因而适宜用于药物输送系统，例如多聚核苷酸的输送中。
• An optimized ionizable cationic lipid for brain tumor-targeted siRNA delivery and glioblastoma immunotherapy
  作者：Shuhan Liu、Ji Liu、Haisong Li、Kuirong Mao、Haorui Wang、Xiandi Meng、Jialiang Wang、Chenxi Wu、Hongmei Chen、Xin Wang、Xiuxiu Cong、Yue Hou、Ye Wang、Ming Wang、Yong-Guang Yang、Tianmeng Sun

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2022.121645

  日期：2022.8

  multiforme (GBM) is the most common and aggressive primary brain tumor with a high mortality rate. Immunotherapy has achieved promising clinical results in multiple cancers, but shows unsatisfactory outcome in GBM patients, and poor drug delivery across the blood-brain barrier (BBB) is believed to be one of the main limitations that hinder the therapeutic efficacy of drugs. Herein, a new cationic lipid nanoparticle

  多形性胶质母细胞瘤（GBM）是最常见、最具侵袭性的原发性脑肿瘤，死亡率很高。免疫疗法在多种癌症中取得了有希望的临床结果，但在 GBM 患者中显示出不令人满意的结果，并且跨血脑屏障（BBB）的药物递送不良被认为是阻碍药物治疗效果的主要限制之一。在此，制备了一种新的阳离子脂质纳米颗粒（LNP），可以有效地将siRNA穿过BBB并靶向小鼠大脑，用于调节GBM免疫治疗的肿瘤微环境。通过设计和筛选具有不同可电离胺头基的阳离子 LNP，鉴定出具有最佳酸解离常数 (p Ka) 的脂质（命名为 BAMPA-O16B），可显着增强小鼠 GBM 细胞中 siRNA lipoplex 的细胞摄取和内体逃逸。重要的是，BAMPA-O16B/siRNA lipoplex 能够非常有效地将针对 CD47 和 PD-L1 的 siRNA 穿过 BBB 传递到小鼠的颅内 GBM，并下调肿瘤中的靶基因表达，从而协同激活 T