8-((2,5-dimethylphenyl)amino)octanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-((2,5-dimethylphenyl)amino)octanoic acid
• 英文别名: 8-(2,5-Dimethylanilino)octanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: FUHRVEGRLOPBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 、 2-氯-1,4-二甲基苯 在 C₄₇H₇₀BrO₄PPdSi 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到8-((2,5-dimethylphenyl)amino)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以催化剂稳定性为导向的广谱芳基胺化催化剂的开发

  摘要：

  我们开发了一种新的二烷基联芳基单膦配体 GPhos，它支持钯催化剂，能够促进各种伯胺和芳基卤化物之间的碳氮交叉偶联反应；在许多情况下，这些反应可以在室温下进行。反应发展的指导思想是使用 BrettPhos 类配体的催化剂的生产率受到它们在室温下缺乏稳定性的限制。具体而言，假设伯胺和 N-杂芳族底物可以取代膦配体，导致形成催化休眠的钯配合物，该配合物仅在加热时重新活化。这一观点得到了假定的非循环 Pd 配合物的合成和动力学研究的支持。考虑到这种非循环物种，连同使用以前的催化剂在室温下不能有效偶联的底物类别的鉴定，导致了新的二烷基联芳基单膦配体的设计。Ot-Bu 取代基被添加到配体骨架的二烷基膦基的邻位，以增加最活跃的催化剂构象异构体的稳定性。为了抵消该取代基尺寸增加的影响，我们还去除了不含磷环的对位 i-Pr 基团，这使催化剂能够适应甚至非常大的 α-叔伯胺亲核试剂的结合。与以前的催化剂相比，GPhos

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06139