2-bromo-1,1,1-trifluorodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-bromo-1,1,1-trifluorodecane
• 英文别名: 2-Bromo-1,1,1-trifluoro-decane
• 化学式: C₁₀H₁₈BrF₃
• 分子量: 275.152
• InChiKey: XYSXKYRVEZBHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1,1-trifluorodecane 、 (3-phenoxypropyl)zinc(II) bromide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.02h， 以87%的产率得到((4-(trifluoromethyl)dodecyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-bromo-1,1,1-trifluorodecane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297

文献信息

• Stereoconvergent Negishi Arylations of Racemic Secondary Alkyl Electrophiles: Differentiating between a CF₃ and an Alkyl Group
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b04725

  日期：2015.8.5

  wide array of enantioconvergent cross-couplings of arylzinc reagents with CF3-substituted racemic secondary alkyl halides, a process that necessitates that the chiral catalyst be able to effectively distinguish between a CF3 and an alkyl group in order to provide good ee. We further demonstrate that this method can be applied without modification to the catalytic asymmetric synthesis of other families

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。