N-acetyl-N-methyl-L-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-methyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Ac-(Me)Ala-OMe；N-Acetyl-N-methyl-L-alaninmethylester (cis)；N-acetyl-N-methylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[acetyl(methyl)amino]propanoate
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: UKIKHEWVWGJTLN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-methyl-L-alanine methyl ester 在 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以yields 8.1 g of N-acetyl-N-methyl-L-alanine as colorless needles的产率得到N-acetyl-N-methyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  20-O-Acylmaytansinoids

  摘要：

  Novel 20-去甲氧基-20-酰氧基马替西酮类化合物的化学式为：##STR1## [其中X为氯或氢；R.sub.1为氢或酰基；R.sub.2为酰基]，通过酰化反应从20-去甲氧基-20-羟基马替西酮类化合物合成。这些化合物可用作抗真菌、抗原虫或抗肿瘤药物。

  公开号：

  US04294757A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-methyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Demethyl maytansinoids

  摘要：

  新型去甲基美坦西诺类化合物可用以下公式表示：##STR1## [其中X为Cl或H；R.sub.1为H或酰基]，通过酶转化从美坦西诺类化合物制备而来。这些去甲基美坦西诺类化合物可用作抗真菌、抗原虫或抗肿瘤药物。

  公开号：

  US04307016A1

文献信息

• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。
• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。
• Method for the production of maytansinoids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04137230A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Maytansinoid compounds are produced by contacting in the presence of a carbodiimide the compound maytansinol ##STR1## with an acid of the formula: ##STR2## wherein R is lower alkyl, to yield the desired maytansinoids HAVING THE RESULTANT FORMULA: ##STR3## wherein R is lower alkyl. The maytansinoids (I) are both antifungal agents and also antitumor agents. The D-form (with respect to assymetry at the 2'-position) of the maytansinoids (I) represents a new class of compounds having antifungal and antitumor properties.

  马坦西诺伊德化合物是通过在存在碳二亚胺的情况下，将马坦西诺醇##STR1##与公式为##STR2##的酸接触，其中R为较低的烷基，以产生所需的具有结果公式的马坦西诺伊德：##STR3##其中R为较低的烷基。马坦西诺伊德（I）既是抗真菌剂，也是抗肿瘤剂。马坦西诺伊德（I）的D形式（在2'-位置的不对称性方面）代表了具有抗真菌和抗肿瘤性质的新类化合物。
• Deprotection of<i>N</i>-Nosyl-α-amino Acids by Using Solid-Supported Mercaptoacetic Acid
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.200900271

  日期：2009.8

  has been developed. Mercaptoacetic acid was first protected by the dimethoxytrityl group and then anchored to Wang resin through an ester bond. Deprotection of the thiol function led to resin-supported mercaptoacetic acid, a useful supported thiol reagent that can be used in the polymer-assisted solution-phase removal of nosyl (Ns) groups from the amino function of α-amino acids in peptide synthesis

  已开发出一种简单有效的固体负载硫醇合成方法。巯基乙酸首先被二甲氧基三苯甲基保护，然后通过酯键固定在 Wang 树脂上。硫醇官能团的脱保护产生了树脂负载的巯基乙酸，这是一种有用的负载型硫醇试剂，可用于聚合物辅助的溶液相去除肽合成中 α-氨基酸的氨基官能团中的 nosyl (Ns) 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Optically active maytansinoids and maytansinoid production method
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04190580A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Maytansinoid compounds are produced by (a) treating a compound of the formula ##STR1## wherein alk is ##STR2## --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.3 or ##STR3## under conditions of reductive hydrolysis to yield maytinsinol; and (b) contacting the maytansinol with an acid of the formula ##STR4## wherein R is lower alkyl, in the presence of a carbodiimide to yield a maytansinoid. In accordance with a second aspect of the invention there is provided a D-form maytansinoid with respect to the asymmetric center at the 2'-position having the formula: ##STR5## wherein R is a lower alkyl group.

  Maytansinoid类化合物是通过以下步骤制备的：(a)用还原水解的条件处理化合物的公式为 ##STR1## 其中 alk 为 ##STR2## --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.3 或 ##STR3## 以得到maytinsinol; (b) 在存在碳二亚胺的情况下，将maytansinol与公式为 ##STR4## 的酸接触，其中 R 为低烷基，以得到maytansinoid。根据本发明的第二个方面，提供了一种关于2'-位置不对称中心的D型maytansinoid，其化学式为： ##STR5## 其中R为低烷基。