(E)-2-benzoyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: UNNSFMSHILAYLD-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到5-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到(E)-2-benzoyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• DABCO-Mediated [4 + 4]-Domino Annulation: Access to Functionalized Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02498

  日期：2015.10.2

  DABCO-mediated [4 + 4] domino annulation reactions of ynones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones were discovered. The domino process affords an alternative route to eight-membered cyclic ethers in good yields under mild conditions.

  发现了DABCO介导的[4 + 4]炔酮和α-氰基-α，β-不饱和酮的多米诺环化反应。在温和的条件下，多米诺骨牌工艺提供了一种以高收率获得八元环醚的替代途径。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with <i>trans</i>-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of highly substituted pyrrolidines
  作者：Zhenzhen Gao、Lei Xie、Lusha Ji、Xin Ma、Xiaojing Li、Honglei Liu、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ra07881j

  日期：——

  To synthesize highly substituted pyrrolidines, we developed a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones. We prepared a series of pyrrolidines under mild conditions with high yields and moderate-to-good diastereoselectivities. A catalytic mechanism for this reaction is suggested.

  为了合成高度取代的吡咯烷，我们开发了一种膦催化的 [3 + 2] β-磺酰胺基取代的烯酮与反式-α-氰基-α,β-不饱和酮的环化反应。我们在温和条件下制备了一系列具有高产率和中等至良好非对映选择性的吡咯烷。提出了该反应的催化机制。
• Two-Step Construction of Thiophene–Oxazole Dyads with Fluorescent Properties by the Ring Expansion of Aziridines
  作者：Alena S. Pankova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01365

  日期：2022.8.19

  (acyl)alkenyl thiophenes with the subsequent expansion of the aziridine ring is developed. The isolation of intermediate aziridine is not necessary. This expedient protocol covers a broad scope of readily available 2-, 3-, and benzothiophene derivatives, is practical and reliable, requires short reaction times, and is simple to set up and work up reaction mixtures. Thiophenyloxazoles, obtained by this method

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。