(S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl) diphenylphosphinic amideamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl) diphenylphosphinic amideamine
• 英文别名: (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-butanyl) diphenylphosphinic amide；(S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)2-butanyl) diphenylphosphinic amide；(S)-N-(3-Methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide；(2S)-N-diphenylphosphoryl-3-methyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₉N₂OP
• 分子量: 356.448
• InChiKey: VQPPXSSLCPMVPL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl) diphenylphosphinic amideamine
  参考文献：
  名称：

  高活性手性磷酰胺-Zn（II）络合物作为共轭酸碱催化剂，用于将酮对映选择性有机锌加成。

  摘要：

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。

  DOI：

  10.1021/ol702074a
• 作为试剂：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 、 (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl) diphenylphosphinic amideamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method

  摘要：

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。

  DOI：

  10.1039/c0cc01301c

文献信息

• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• PHOSPHOROAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2128167A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.

  本发明公开了一种从羰基化合物中高效对映选择性地获得光学活性醇的方法。还公开了一种用于这种方法的配体。具体地说，通过使用下图所示的配体（L），使羰基化合物和有机锌化合物反应，得到光学活性醇。
• EP2128167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20100113786A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.
• US8198445B2
  申请人：——

  公开号：US8198445B2

  公开（公告）日：2012-06-12