(S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine | 115201-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine；(2S)-3-methyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-amine
• CAS: 115201-32-6
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: YFGHMMMMWUCNNO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-7-hydroxy-N-[(1S)-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-甲基-1-(1-吡咯烷基)-1-丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸衍生的手性伯叔叔二胺催化剂用于羟基酮的顺式-羟醛反应

  摘要：

  从伯天然氨基酸设计合成了一系列伯叔二胺催化剂。这些新的手性催化剂在α-羟基酮的直接醛醇缩合反应中的应用显示出非常好的催化活性（高达97％的收率）和高的合成选择性（高达syn / anti = 30：1，99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo802557p

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c0cc01301c

  日期：——

  A highly practical, catalytic enantioselective 2°-alkyl addition to aldehydes and ketones was developed. Chiral phosphoramide ligand (1) with salt-free and solvent-free di(2°-alkyl)zinc reagents prepared from (2°-alkyl)MgCl was essential.

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。
• Bifunctional phase-transfer catalysts for fixation of CO₂ with epoxides under ambient pressure
  作者：Yue-Dan Li、Dong-Xiao Cui、Jun-Chao Zhu、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9gc02058f

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts with a quaternary onium center and a hydrogen-bonding donor group were prepared for the fixation of CO2 with commercially available epoxides under mild conditions by using a CO2 balloon (1 atm). In the presence of 2.5 mol% of achiral bifunctional phase-transfer catalysts, cyclic carbonates were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Additionally

  通过使用CO 2气球（1个大气压），在温和的条件下，制备了一系列具有季鎓中心和氢键键合给体基团的双功能相转移催化剂，用于将CO 2与市售环氧化物固定。在2.5摩尔％的非手性双官能相转移催化剂的存在下，以良好至优异的产率（高达95％）获得环状碳酸酯。另外，通过用1mol％的具有低对映选择性的手性双官能相转移催化剂对外消旋环氧化物进行动力学拆分，获得了光学碳酸盐和环氧化物。这些催化剂具有简单的合成路线，良好的模块性和高效率。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• 7-azaindol-3-ylacrylamides active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2070928A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Compounds represented by Formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式(I)表示的化合物，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的组合物和使用方法。
• Enantioselective amination of nitroolefins under base-free and water-rich conditions using chiral bifunctional phase-transfer catalysts
  作者：Junchao Zhu、Dongxiao Cui、Yuedan Li、Jingxu He、Weiping Chen、Pingan Wang

  DOI：10.1039/c8ob00583d

  日期：——

  The direct enantioselective amination of nitroolefins has been performed with L-tert-leucine-derived squaramide-scaffold bifunctional phase-transfer catalysts under base-free and water-rich conditions with low catalyst loading (0.5–1 mol%) to provide 2-aminonitroalkanes in good yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 93% ee).

  nitroolefins的直接对映选择性胺化已经进行大号-叔具有低催化剂载量（0.5-1摩尔％），得到2- aminonitroalkanes基-自由和富含水的条件下-亮氨酸衍生squaramide脚手架双官能的相转移催化剂具有良好的收率（高达96％）和对映选择性（高达93％ee）。