3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 321.16
• InChiKey: CVFGSGLQJLQTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 肼 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOUSQUET E. W.; MORAN M. D.; HARMON J.; JOHNSON A. L.; SUMMERS J. C., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 15, 2208-2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 sodium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Benzofuranones as potential antinociceptive agents: Structure–activity relationships
  作者：Cleiton José Gonçalves、Andrey Sávio Lenoir、Pâmela Padaratz、Rogério Corrêa、Rivaldo Niero、Valdir Cechinel-Filho、Fátima de Campos Buzzi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.015

  日期：2012.10

  This work evaluates the antinociceptive properties of benzofuranones using chemically induced models of pain and the hot plate test. All the compounds exhibited significant antinociceptive activity, with 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoetil]-2-benzofuran-1(3H)-one (3d) being the most active. According to the application of the Topliss method, the 2 pi-pi(2) parameter was the preponderant one, indicating that the hydrophobicity (pi) seems to be more involved in the antinociceptive activity. Based on the table of other possible substituents proposed by Topliss, three derived from compound 3d were tested. 3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoetil]-2-benzofuran-1(3H)-one (3g) showed greater antinociceptive activity with better pharmacokinetic properties predicted. These results show the efficiency of the Topliss Method as a research tool for the discovery of potential candidate molecules for a new antinociceptive drug. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.