(2S)-[(octyloxy)methyl]oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-[(octyloxy)methyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(octyloxy)methyl]oxirane；(2S)-2-(octoxymethyl)oxirane
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: HRWYHCYGVIJOEC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚麻醇 、 (2S)-[(octyloxy)methyl]oxirane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到R-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]-3-(octyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LOW MOLECULAR WEIGHT CATIONIC LIPIDS FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY

  摘要：

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG-脂质）结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种阳离子脂质支架，表现出增强的功效，并由于肝脏中脂质水平较低而导致较低的肝毒性。本发明采用低分子量阳离子脂质，具有一个短脂链，以增强体内siRNA的输送效率和耐受性。

  公开号：

  US20150315112A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 辛醇 在 四丁基溴化铵 hexanes 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 crude product 作用下， 反应 16.0h， 以afforded product (236.0 g) in 85% yield的产率得到(2S)-[(octyloxy)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CATIONIC LIPIDS WITH SHORT LIPID CHAINS FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY

  摘要：

  本发明提供了一种新型阳离子脂质，其脂肪链较短，可以与其他脂质成分（如胆固醇和PEG脂质）结合，形成脂质纳米粒子，用于寡核苷酸的细胞摄取和内体逃逸，并在体内外降低炎症毒性的同时靶向降低目标mRNA。

  公开号：

  US20120253032A1

文献信息

• NOVEL CATIONIC LIPIDS WITH SHORT LIPID CHAINS FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY
  申请人：Cameron Mark

  公开号：US20120253032A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The instant invention provides for novel cationic lipids with short lipid chains that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides, to facilitate the cellular uptake and endosomal escape, and to knockdown target mRNA both in vitro and in vivo while decreasing inflammatory toxicities.

  本发明提供了一种新型阳离子脂质，其脂肪链较短，可以与其他脂质成分（如胆固醇和PEG脂质）结合，形成脂质纳米粒子，用于寡核苷酸的细胞摄取和内体逃逸，并在体内外降低炎症毒性的同时靶向降低目标mRNA。
• Novel Low Molecular Weight Cationic Lipids for Oligonucleotide Delivery
  申请人：Budzik Brian W.

  公开号：US20130090372A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that demonstrates enhanced efficacy along with lower liver toxicity as a result of lower lipid levels in the liver. The present invention employs low molecular weight cationic lipids with one short lipid chain to enhance the efficiency and tolerability of in vivo delivery of siRNA.
• US8748667B2
  申请人：——

  公开号：US8748667B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• US9062021B2
  申请人：——

  公开号：US9062021B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9315437B2
  申请人：——

  公开号：US9315437B2

  公开（公告）日：2016-04-19