octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₂H₅₂O₆
• 分子量: 652.871
• InChiKey: LFJKORWCRRSQRS-WZYMAVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 octyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles

  摘要：

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。

  DOI：

  10.1039/c8sm01091a
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles

  摘要：

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。

  DOI：

  10.1039/c8sm01091a

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of<i>α</i>-D-Galactopyranosides from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-D-galactopyranose and Several Alcoholic Nucleophiles
  作者：Hiromi Uchiro、Kazuo Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.403

  日期：1997.5

  The glycosylation reaction of several alcoholic nucleophiles with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-galactopyranose (1-hydroxy sugar) is successfully carried out by the combined use of Sn(OTf)2-Me3SiCl catalyst system and lithium perchlorate, an effective additive. Several α-d-galactopyranosides are obtained in good yields with high stereoselectivities.

  通过联合使用 Sn(OTf)2-Me3SiCl 催化剂体系和高氯酸锂（一种有效的添加剂），成功地实现了多种醇类亲核物与 2,3,4,6- 四-O-苄基-d-吡喃半乳糖（1-羟基糖）的糖基化反应。结果以良好的产率和较高的立体选择性获得了多种 α-d-吡喃半乳糖苷。
• Use of Novel Homochiral Thioureas Camphor Derived as Asymmetric Organocatalysts in the Stereoselective Formation of Glycosidic Bonds
  作者：Mildred López、Gabriela Huelgas、Mario Sánchez、Adalid Armenta、Angel Mendoza、José Daniel Lozada-Ramírez、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.3390/molecules29040811

  日期：——

  and 1:73 α:β stereoselectivity; under the same reaction conditions, without using a catalyst, the obtained stereoselectivity was 1:35 α:β. Computational calculations prior to the formation of the products were modeled, using density functional theory, M06-2X/6-31G(d,p) and M06-2X/6-311++G(2d,2p) methods. We observed that the preference for β glycoside formation, through a stereoselective inverted substitution

  我们从市售的 (1R)-(−)-樟脑醌中合成了六种新的樟脑衍生纯手性硫脲 1-6。这些新化合物 1-6 在立体选择性形成糖苷键方面被评估为不对称有机催化剂，其中包括 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基和 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体，以及几种醇作为糖基受体，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-辛醇、异丙醇、叔丁醇、环己醇、苯酚、1-萘酚、和2-萘酚。通过改变溶剂、添加剂、催化剂负载量、温度和反应时间等反应条件来优化不对称糖基化反应。使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯，使用 15 mol% 有机催化剂 1，在 2 当量 MeOH 存在下，在无溶剂条件下，在室温下获得最佳结果。 1.5小时，得到糖苷化合物，收率99%，α:β立体选择性1:73；在相同反应条件下，不使用催化剂，得到的立体选择性为1:35α:β
• Glycosidation Promoted by a Reusable Solid Superacid in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xue-Bing Li、Masato Ogawa、Toshiki Monden、Takahiro Maeda、Eri Yamashita、Mariko Naka、Masao Matsuda、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.200602161

  日期：2006.8.25
• An α-selective, visible light photocatalytic glycosylation of alcohols with selenoglycosides
  作者：Mark Spell、Xiaoping Wang、Amir E. Wahba、Elizabeth Conner、Justin Ragains

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.004

  日期：2013.3

  Exceptionally mild procedures for the visible light photocatalytic activation of selenoglycoside donors in the presence of alcohol acceptors have been developed. This process is demonstrated with both 1-phenylselenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl glucoside (1) and 1-phenylselenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl galactoside (2). Catalysis is effected with both metal (Ru(bpy)(3)) and organocatalysts (diphenyldiselenide). Reactions afford, in all cases, primarily the alpha-anomers with selectivities that vary with solvent. This represents the first example of a visible light-promoted O-glycosylation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.