octyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-3,5-dihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: BVCVFAFAEHKKJC-KAUKRTNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 octyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用部分保护的糖基供体合成皂苷。

  摘要：

  [反应：见正文]在标准糖基化条件下研究了一类新的具有未保护的2-和2,4-羟基的糖基供体。已证明该方法通常对烷基和甾体糖苷的合成有效。利用这些部分保护的供体，通过四个简单的顺序反应，以35％的总收率制备了含有2,4-支链低聚糖的天然皂素。

  DOI：

  10.1021/ol035353s

文献信息

• Synthesis of Saponins Using Partially Protected Glycosyl Donors
  作者：Yuguo Du、Guofeng Gu、Guohua Wei、Yuxia Hua、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/ol035353s

  日期：2003.10.1

  glycosylation conditions. This approach was shown to be generally effective for the synthesis of alkyl and steroidal glycosides. A natural saponin, containing 2,4-branched oligosaccharide, was prepared in 35% overall yield in four straightforward sequential reactions by taking advantage of these partially protected donors.

  [反应：见正文]在标准糖基化条件下研究了一类新的具有未保护的2-和2,4-羟基的糖基供体。已证明该方法通常对烷基和甾体糖苷的合成有效。利用这些部分保护的供体，通过四个简单的顺序反应，以35％的总收率制备了含有2,4-支链低聚糖的天然皂素。