3-hydroxy-3-octylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-octylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-octyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: RJCWXXJCSOMMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-octylindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-hydroxy-3-octylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct α-alkylation of amides using alcohols
  作者：Moreshwar Bhagwan Chaudhari、Girish Singh Bisht、Pooja Kumari、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c6ob01786j

  日期：——

  The highly efficient direct α-alkylation of unactivated amides has been accomplished using alcohols in the presence of the Ru-PNN catalyst (0.1 mol%) with a high turnover number. Using this approach, 2-oxindole was directly transformed into C3-alkylated 3-hydroxyindolin-2-one in one step without the use of any oxidant.

  在具有高周转数的Ru-PNN催化剂（0.1mol％）的存在下，使用醇已经实现了未活化酰胺的高效的直接α-烷基化。使用这种方法，可以在不使用任何氧化剂的情况下一步将2-oxindole直接转化为C3-烷基化的3-hydroxyindolin-2-one。
• Transition-Metal-Free C–H Hydroxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Yogesh Sutar、Shreyas Malpathak、Anirban Hazra、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01616

  日期：2017.7.7

  and reductant free α-C(sp3)–H hydroxylation of carbonyl compounds are reported. This method is promoted by commercially available inexpensive KO-t-Bu and atmospheric air as an oxidant at room temperature. This unified strategy is also very facile for hydroxylation of various carbonyl compound derivatives to obtain quaternary hydroxyl compounds in excellent yield. A preliminary mechanistic investigation

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。