(E)-N-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzylidene)-methanesulfonamide；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: CVXIFYPLOFIBJL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 syn-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(E)-N-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g

文献信息

• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ueda; Saito; Miyaura, Synlett, 2000, # 11, p. 1637 - 1639
  作者：Ueda、Saito、Miyaura

  DOI：——

  日期：——
• The first catalytic asymmetric cycloadditions of imines with an enolisable anhydride
  作者：Sarah A. Cronin、Aarón Gutiérrez Collar、Sivaji Gundala、Claudio Cornaggia、Esther Torrente、Francesco Manoni、Astrid Botte、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c6ob00048g

  日期：——

  The first catalytic, asymmetric reactions of imines with homophthalic anhydride to form disubstituted 3,4-dihydroisoquinolones are reported. The use of N-mesyl aldimines is key, as more basic imines undergo rapid uncatalysed reactions, while imines possessing larger N-sulphonyl substituents form lactams with lower ee.

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。