1,3,2-oxazaborolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 1,3,2-oxazaborolidine
• 化学式: C₂H₆BNO
• 分子量: 70.8867
• InChiKey: FVQDOKQWEOZEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  Is It Possible To Estimate the Enantioselectivity of a Chiral Catalyst from Its Racemic Mixture?

  摘要：

  The evaluation of a racemic catalyst was investigated in the case of oxazaborolidine (OAB)-catalyzed borane reduction of 1,5-diphenyl-1,5-pentanedione, giving the corresponding diol. On the basis of the diastereoselectivity of the diols, it is possible to estimate the enantioselectivity (ee) of the first step, which correlates well with the ee in the reaction of the structurally similar phenyl n-pentyl ketone with enantiopure OAB catalyst. The measure of diastereoselectivity could be a tool for screening racemic catalysts without the need for resolving the individual enantiomers, if in the second step of the process there is no substrate control and no catalyst scrambling.

  DOI：

  10.1021/ja0300315
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 1,3,2-oxazaborolidine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N,N-双(2-苯基乙基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氢转移选择性还原腈类制备仲胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种氢转移选择性还原腈类制备仲胺的方法。本发明在温和的条件下，以腈类化合物(包括芳香腈类衍生物，链状和环状脂肪腈类衍生物等)为原料，以噁唑硼烷为氢转移试剂，以廉价的铜、铁金属盐为催化剂，碱作为添加剂，催化腈类化合物进行氢转移反应，从而制备出对应的仲胺产物。其中，噁唑硼烷是由氨基醇与硼烷的四氢呋喃络合物反应得到的。本发明的优点是：反应条件简单、温和，只需廉价铜盐作为催化剂，碱作为添加剂，腈类与氢转移试剂即可实现还原反应，且还原产物仅为仲胺，选择性好，产率高，氢转移试剂，添加剂和催化剂均廉价易得，绿色环保，操作安全，重现性强，为以后工业化生产提供了有效方案。

  公开号：

  CN109627173A