benzyl nonylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl nonylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-nonylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: GYUIWZBQNBYGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 苯甲醇 在 polymer-supported diphenylphosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到benzyl nonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的叠氮化磷的制备及应用

  摘要：

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.066

文献信息

• Synthesis of (-)-Oseltamivir by Using a Microreactor in the Curtius Rearrangement
  作者：Hayato Ishikawa、Bojan P. Bondzic、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201100074

  日期：2011.10

  generated isocyanate with a nucleophile was established, which is safe, inexpensive, and suitable for large-scale synthesis. By this flow reaction in the Curtius rearrangement and recrystallization of the late-stage acetamide intermediate the third-generation synthesis of (-)-Oseltamivir has been established, which is efficient, practical, and safe.

  建立了以三甲基甲硅烷基叠氮化物为叠氮化物源，然后用亲核试剂捕获生成的异氰酸酯的 Curtius 重排微流反应，该反应安全、廉价且适合大规模合成。通过库尔提斯重排和后期乙酰胺中间体的重结晶的流动反应，建立了（-）-奥司他韦的第三代合成方法，该方法高效、实用且安全。
• Indium-mediated efficient conversion of azides to carbamates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1039/b002660n

  日期：——

  A novel and efficient method for the high yield preparation of carbamates by the reaction of azides with several chloroformates using indium metal in DMF at ambient temperature is described for the first time.

  首次报道了一种新颖且高效的方法，通过在室温下使用DMF中的铟金属，使叠氮化合物与多种氯甲酸酯反应，实现高产率制备氨基甲酸酯类化合物。
• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。