1-(2-furan)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furan)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-(2'-furanyl) propane-1,3-diol；1-(2'-furanyl)-propane-1,3-diol；Furyltrimethylenglykol；1-(furan-2-yl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HSIKCVGPPAKYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furan)propane-1,3-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 (R)-Ru(η-6-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 2-((2S,4S,6S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  共同前体的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃Diospongin B和Parvistones D和E的不对称总合成。

  摘要：

  摘要 据报道，薯os皂甙B和小石D和E的总合成不对称。我们的策略以高产的三步反应序列为特色：Achmatowicz重排，还原性γ-脱氧和Matsuda-Heck偶联，以构建稀有而富挑战性的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃，它们是合成的常用中间体diospongin B和parvistones D和E。 据报道，薯os皂甙B和小石D和E的总合成不对称。我们的策略以高产的三步反应序列为特色：Achmatowicz重排，还原性γ-脱氧和Matsuda-Heck偶联，以构建稀有而富挑战性的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃，它们是合成的常用中间体diospongin B和parvistones D和E。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561592
• 作为产物：
  描述：

  3-(Furan-2-yl)-3-hydroxypropanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-furan)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在乙酸乙烯酯介导的交叉羟醛反应中的串联催化

  摘要：

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000980

文献信息

• Tandem Alkylation−Michael Addition to Vinylogous Carbonates for the Stereoselective Construction of 2,3,3,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、S. Raja Bhushan Reddy

  DOI：10.1021/ol900721q

  日期：2009.6.18

  A stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives employing a tandem SN2−Michael addition sequence to vinylogous carbonates is developed. The method is extended to the synthesis of bicyclic ether motifs present in polyether ladder toxins.

  开发了一种立体选择性的合成取代四氢吡喃衍生物的方法，该方法利用串联的S N 2-Michael加成序列到乙烯基碳酸酯。该方法扩展到聚醚梯形毒素中存在的双环醚基序的合成。
• Novel phosphonic acid based prodrugs of PMEA and its analogues
  申请人：——

  公开号：US20030229225A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Prodrugs of Formula I, their uses, their intermediates, and their method of manufacture are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MPO 3 H 2 is a phosphonic acid selected from the group consisting of 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)adenine, (R)-9-(2-phosphonylmethoxy propyl)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)guanine, 9-(2-phosphonylmethoxy ethyloxy)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)-2,6-diaminopurine, (S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine, (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine, 9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)guanine, and (S)-9-(3-fluoro-2-phosphonyl methoxypropyl)adenine; V is selected from a group consisting of phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-furanyl, 3-furanyl, 2-thienyl, and 3-thienyl, all optionally substituted with 1-3 substituents selected from a group consisting of F, Cl, Br, C1-C3 alkyl, CF 3 and OR 6 ; R6 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, and CF 3 ; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式I的前药、它们的用途、它们的中间体以及它们的制造方法被描述：其中：M和V相对于彼此是顺式的，MPO3H2是从以下组中选择的膦酸，包括9-(2-膦甲氧基乙基)腺嘌呤，(R)-9-(2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)鸟嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙氧基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)-2,6-二氨基嘌呤，(S)-1-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)胞嘧啶，(S)-9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)鸟嘌呤，以及(S)-9-(3-氟-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤；V从以下组中选择，包括苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基和3-噻吩基，所有这些基可选地被1-3个来自F、Cl、Br、C1-C3烷基、CF3和OR6的基替代；R6从C1-C3烷基和CF3的组中选择；以及其药学上可接受的盐。
• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• Studies toward Synthesis of Arteminolides: Intramolecular [5+2] Oxidopyrylium Ion Cycloaddition Reactions with Silicon Tether
  作者：Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1841

  日期：2010.7.20

  B’-rings of arteminolides in eight- steps and 20% overall yield from the 1,3-propanediol, through a route that featured an unprecidented intramolecular [5+2] oxi-dopyrylium cycloaddition reaction with vinylsilyl ether tether as the key step. Studies directed toward the completion of the synthesis of arteminolides through the stereoselective Pauson- Khand reaction are currently underway.

  它具有青蒿素内酯的 B 环和 B' 环的共同环骨架，分 8 个步骤，从 1,3-丙二醇中获得 20% 的总产率，通过一条以未预测的分子内 [5+2] 氧化-多吡啉为特征的路线以乙烯基硅醚系链环加成反应为关键步骤。目前正在进行通过立体选择性Pauson-Khand反应完成青蒿素内酯合成的研究。
• [EN] NOVEL CYCLIC PHOSPHATE DIESTERS OF 1,3-PROPANE-1-ARYL DIOLS AND THEIR USE IN PREPARING PRODRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DIESTERS PHOSPHORIQUES CYCLIQUES DE DIOLS DE 1,3-PROPANE-1-ARYLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE PROMEDICAMENTS
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004041834A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds of Formula (I), their preparation and synthetic intermediates, and their use in the synthesis of prodrugs; wherein: V and L are trans relative to one another; V is selected from group consisting of carbocyclic aryl, substituted carbocyclic aryl, heteroaryl, and substituted heteroaryl; and L is a leaving group selected from the group consisting of halogen, alkyl sulfonate, aryloxy optionally substituted with 1-2 substituents, N-containing heteroaryl, and N-hydroxy-nitrogen containing heteroaryl; and salts thereof.

  公式（I）的化合物，其制备和合成中间体，以及它们在前药合成中的应用；其中：V和L相对于彼此是反式的；V选自群体，包括环烷基芳基，取代环烷基芳基，杂环芳基和取代杂环芳基；L是离去基，选自群体，包括卤素，烷基磺酸盐，取代1-2个取代基的芳氧基，含N的杂环芳基和含N-羟基-氮的杂环芳基；以及其盐。