3-(methoxycarbonyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-2,5-heptanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-2,5-heptanedione
• 英文别名: Methyl 5,5-dimethyl-4-oxo-2-(2-phenylacetyl)hexanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: HDNZYMONCFQCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-2,5-heptanedione 、 2-氨甲基吡啶 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到2-benzyl-5-tert-butyl-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-picolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 Paal-Knorr 反应——多取代呋喃、吡咯和噻吩的三步区域控制合成

  摘要：

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500387
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 新戊酰基乙酸甲酯 、 苯乙醛 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-2,5-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 Paal-Knorr 反应——多取代呋喃、吡咯和噻吩的三步区域控制合成

  摘要：

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500387