methyl 3-(methoxyimino)-4,4-dimethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(methoxyimino)-4,4-dimethylpentanoate
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HZQIJQNCVMCHSO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 methyl 3-(methoxyimino)-4,4-dimethylpentanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(E)-methyl 3-(methoxyimino)-4,4-dimethyl-5-(thiophene-2-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H债券

  摘要：

  通过CH键的直接官能化进行的硝化是构建CN键的重要策略。铑（III）催化的未活化C（sp 3）H键直接酰胺化的现象很少，尤其是在温和的反应条件下。在此，使用3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮类作为酰胺源，在铑催化下高效地酰胺化了大范围的C（sp 3）H键。该协议扩大了铑（III）催化的C（sp 3）H活化化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201506323
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙酸甲酯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 3-(methoxyimino)-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group

  摘要：

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ja501014b

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group
  作者：Taek Kang、Youngchan Kim、Donggun Lee、Zhen Wang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja501014b

  日期：2014.3.19

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.
• Rhodium(III)‐Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp ³ )H Bonds
  作者：He Wang、Guodong Tang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201506323

  日期：2015.10.26

  Nitrogenation by direct functionalization of CH bonds represents an important strategy for constructing CN bonds. Rhodium(III)‐catalyzed direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds is rare, especially under mild reaction conditions. Herein, a broad scope of C(sp3)H bonds are amidated under rhodium catalysis in high efficiency using 3‐substituted 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as the amide source. The

  通过CH键的直接官能化进行的硝化是构建CN键的重要策略。铑（III）催化的未活化C（sp 3）H键直接酰胺化的现象很少，尤其是在温和的反应条件下。在此，使用3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮类作为酰胺源，在铑催化下高效地酰胺化了大范围的C（sp 3）H键。该协议扩大了铑（III）催化的C（sp 3）H活化化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。