3-azido-2-methyl-propionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-azido-2-methylpropanal
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: KZAHLKGTQNCTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-methyl-propionaldehyde 、 对甲苯亚磺酸 、 尿素 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 以79%的产率得到N-[(3-azido-2-methyl-1-tosyl)prop-1-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-（β-叠氮烷基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的Staudinger /分子内氮杂-Wittig反应新型获得吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架

  摘要：

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.128
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-azido-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-（β-叠氮烷基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的Staudinger /分子内氮杂-Wittig反应新型获得吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架

  摘要：

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.128

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Azide Ion to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Sung‐Gon Kim、Tae‐Ho Park

  DOI：10.1080/00397910601168306

  日期：2007.3.1

  Abstract An efficient and simple amine‐catatalyzed azide conjugate addition to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of a catalytic amount of tertiary amine with a 1:1 mixture of NaN3 and 37% HCl in CH2Cl2, α,β‐unsaturated aldehydes provided β‐azido aldehydes, which could be transformed into 1,3‐amino alcohols.

  摘要 已开发出一种高效且简单的胺催化叠氮共轭物加成到 α,β-不饱和醛。在催化量的叔胺与 NaN3 和 37% HCl 在 CH2Cl2 中的 1:1 混合物存在下，α,β-不饱和醛提供 β-叠氮醛，其可以转化为 1,3-氨基醇。
• A novel access to pyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.128

  日期：2014.9

  3-d]pyrimidin-2-ones via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones promoted by PPh3 was developed. Synthesis of the starting pyrimidinones included preparation of 3-azidoaldehydes by the addition of hydrazoic acid to α,β-unsaturated aldehydes, transformation of 3-azidoaldehydes into N-[(3-azido-1-tosyl)alkyl]ureas followed by the reaction with enolates

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。