N-((4-cyanophenyl)(tosyl)methyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-cyanophenyl)(tosyl)methyl)formamide
• 英文别名: N-[(4-cyanophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]formamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: SNTKRCAATZICJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-cyanophenyl)(tosyl)methyl)formamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 4-(1-octyl-5-phenyl-1H-imidazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  序列定义的共轭寡聚体中的电荷传输

  摘要：

  合成聚合物的一个主要挑战在于了解主要单体序列如何影响材料特性。在这项工作中，我们表明共轭低聚物的单分子连接中的电荷传输严重依赖于单体的主要序列。通过基于 van Leusen 反应的迭代方法合成了一系列序列定义的低聚物，范围从 2 到 7 个单元，提供具有由对位连接的亚苯基连接到恶唑、咪唑或硝基取代的吡咯的主链的共轭低聚物。这些材料的电荷传输特性使用扫描隧道显微镜断裂结 (STM-BJ) 技术进行表征，从而能够直接测量序列定义的二聚体、三聚体、五聚体和七聚体的分子电导。我们的结果表明，具有特定单体序列的低聚物表现出意想不到的独特电荷传输途径，可将分子电导提高 10 倍以上。使用单体取代模式的系统分析确定，在特定位置含有咪唑或吡咯基团的序列定义的五聚体在骨架上提供了与金电极的分子连接点，从而产生了多种电导通路。这些发现揭示了分子结构的微妙但重要的作用，包括杂环的空间位阻和方向性在决定这些分子

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00043
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-((4-cyanophenyl)(tosyl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物通过共价靶向必需代谢酶来抑制细菌病原体

  摘要：

  异腈天然产物，也称为异氰化物，表现出有效的抗菌活性，但我们对其分子靶点的了解仍然有限。在这里，我们重点关注迄今为止被忽视的一类单异腈，以进一步了解其抗菌作用模式 (MoA)。筛选重点单异腈文库揭示了一种有效的金黄色葡萄球菌生长抑制剂，与之前描述的异腈抗生素相比，其 MoA 不同。通过竞争性半胱氨酸反应性分析，化学蛋白质组学发现了参与脂肪酸生物合成过程 (FabF) 和己糖胺途径 (GlmS) 的两种必需代谢酶在其活性位点半胱氨酸上的共价修饰。对重组酶的深入研究证明了浓度依赖性标记、与催化位点的共价结合以及异氰化物的相应功能抑制。对经化合物处理的金黄色葡萄球菌进行的热蛋白质组分析和完整蛋白质组研究进一步强调了与目标途径相关的蛋白质的不稳定和失调。细胞毒性和细胞色素 P450 酶的抑制需要在治疗应用之前优化命中分子。这里描述的新型共价异氰化物 MoA 强调了官能团的多功能性，使其成为开发创新抗生素的有用工具和开箱即用的起点。

  DOI：

  10.1039/d4sc01940g

文献信息

• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20140315961A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• Development of Chiral Catalysts by Asymmetric Activation for Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to Imines
  作者：Liu-Zhu Gong、Hai-Le Zhang、Hua Liu、Xin Cui、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2005-863709

  日期：——

  derived from chiral 1,2-diphenyl-ethanene-1,2-diamine, BINOL derivatives, and diethylzinc are evaluated in the asymmetric addition of diethylzinc to N-acylimines. In the presence of 10 mol% L3ZnAl, high enantioselectivities and yields were provided for a wide range of aromatic imines in 1,2-dichloroethane at -25 °C.

  基于不对称活化概念，在不对称加成中评估了由衍生自手性 1,2-二苯基-乙烷-1,2-二胺、BINOL 衍生物和二乙基锌的二亚胺组合形成的原位手性锌配合物库二乙基锌转化为 N-酰基亚胺。在 10 mol% L3ZnAl 存在下，在 -25 °C 下，1,2-二氯乙烷中的多种芳族亚胺均具有高对映选择性和产率。
• Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US09365527B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（I）的化合物，其药物可接受的盐，以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制精氨酸甲基转移酶活性。还描述了使用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• Discovery of chiral catalysts by asymmetric activation for highly enantioselective diethylzinc addition to imines: using racemic and achiral diimines as effective activators
  作者：Hua Liu、Hai-Le Zhang、Shuang-Jun Wang、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.014

  日期：2005.9

  A library of chiral zinc complexes formed in Situ by the combination of achiral and racemic diimines with 3,3'-di(3,5-ditrifluoromethylphenyl)-BINOL and diethylzinc were evaluated in the asymmetric addition of diethylzine to N-acylimines. In the presence of 10 mol % of chiral ligand 4 and racemic diimine 5, high enantioselectivities of up to 97% ee and yields of up to 96% were achieved for a wide range of aromatic imines in dichloromethane at -30 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9365527B2
  申请人：——

  公开号：US9365527B2

  公开（公告）日：2016-06-14