2-tosyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-tosyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroinden-1-one；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: RRGHVWLHQYYWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 氧气 、 acridine orange hemi(zinc chloride) salt 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-tosyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。
• 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法
  申请人：湖南工程学院

  公开号：CN112574078B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明主要涉及一种2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮及其衍生物及合成方法，在含碘化合物和氧化剂的共同作用下，1‑茚酮类化合物与亚磺酸盐选择性的在羰基α位生成新的C‑S键，一锅反应生成2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮类化合物。本发明产物分子结构稳定、化学性质优良，具有潜在的生物活性和药理活性；本发明的方法克服了现有2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点，极大限度地保持了原子经济性，还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Dioxygen-Triggered Oxosulfonylation/Sulfonylation of Terminal Olefins toward β-Keto Sulfones/Sulfones
  作者：Yanjie Wang、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03049

  日期：2021.11.5

  A dioxygen-triggered oxosulfonylation/sulfonylation of unactivated olefins to achieve β-keto sulfones/sulfones has been developed. Interestingly, pluralistic mechanisms were found when different types of compounds were applied as substrates, and different products were achieved. The reaction is carried out with a high atomic efficiency in the absence of a metal and a catalyst at room temperature under

  已开发出一种双氧触发的未活化烯烃的氧磺酰化/磺酰化，以实现 β-酮砜/砜。有趣的是，当使用不同类型的化合物作为底物时，发现了多种机制，并获得了不同的产品。该反应在没有金属和催化剂的情况下，在室温和空气气氛下以高原子效率进行。重要的是，作为概念验证，使用这种方法在克级水平上合成了一种生物活性分子。
• A Naphthalimide-Based ND-O-EAc Photocatalyst for Sulfonation of Alkenes to Access β-Ketosulfones Under Visible Light
  作者：Xiaoting Yang、Jianjing Yang、Kelu Yan、Hongyun Qin、Wenjie Dong、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000423

  日期：2020.6.23

  The development of facile, efficient, cost-effective, and visible light-driven photocatalysts for organic synthetic chemistry has received increasing attention. This protocol has initially synthesized a naphthalimide-based ND-O-EAc visible light photocatalyst for the sulfonation of alkenes to produce ketosulfones. Compared with the current photosynthetic strategies, the newly developed catalytic system

  用于有机合成化学的简便、高效、具有成本效益和可见光驱动的光催化剂的开发受到越来越多的关注。该协议最初合成了一种基于萘酰亚胺的 ND-O-EAc 可见光光催化剂，用于烯烃磺化生产酮砜。与目前的光合作用策略相比，新开发的催化系统具有一些优点，