3-(1-methyl-3-oxo-3-phenylpropyl) oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-3-oxo-3-phenylpropyl) oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(1-methyl-3-oxo-3-phenylpropyl)oxazolidin-2-one；3-(4-Oxo-4-phenylbutan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OWLDAPGTQBHBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 氯化铂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到3-(1-methyl-3-oxo-3-phenylpropyl) oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属盐催化的烯酮与氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔反应。

  摘要：

  发现几种过渡金属盐可有效催化烯酮与氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔反应。催化活性强烈取决于金属盐的性质。传统的路易斯酸如BF（3）.OEt（2），AlCl（3）或TiCl（4）表现出较低的活性，而第7-11组过渡金属盐处于较高的氧化态，如ReCl（5），Fe（ ClO（4））（3）.9H（2）O，RuCl（3）.nH（2）O，OsCl（3）.3H（2）O，RhCl（3）.nH（2）O，PtCl（ 4）.5H（2）O或AuCl（3）.H（2）O表现出更高的催化活性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0256163

文献信息

• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Transition Metal Salts-Catalyzed Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates
  作者：Shū Kobayashi、Kentaro Kakumoto、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ol0256163

  日期：2002.4.1

  aza-Michael reactions of enones with carbamates efficiently. The catalytic activity was strongly dependent on the nature of the metal salts. While conventional Lewis acids such as BF(3).OEt(2), AlCl(3), or TiCl(4) showed lower activity, group 7-11 transition metal salts in higher oxidation states such as ReCl(5), Fe(ClO(4))(3).9H(2)O, RuCl(3).nH(2)O, OsCl(3).3H(2)O, RhCl(3).nH(2)O, PtCl(4).5H(2)O, or

  发现几种过渡金属盐可有效催化烯酮与氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔反应。催化活性强烈取决于金属盐的性质。传统的路易斯酸如BF（3）.OEt（2），AlCl（3）或TiCl（4）表现出较低的活性，而第7-11组过渡金属盐处于较高的氧化态，如ReCl（5），Fe（ ClO（4））（3）.9H（2）O，RuCl（3）.nH（2）O，OsCl（3）.3H（2）O，RhCl（3）.nH（2）O，PtCl（ 4）.5H（2）O或AuCl（3）.H（2）O表现出更高的催化活性。[反应：看文字]
• PROCESS FOR PRODUCING BETA-AMINOKETONE AND CATALYST THEREFOR
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1491525B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• US7164043B2
  申请人：——

  公开号：US7164043B2

  公开（公告）日：2007-01-16