2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl cinnamate
• 英文别名: [2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl] 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: BTXIQCXWSIEGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  新型新木脂素衍生物的合成，体外抗疟活性和对接研究。

  摘要：

  由于缺乏有效的抗疟疾疫苗以及与控制蚊媒有关的困难，化学疗法已成为抗击疟疾的主要控制手段。然而，寄生虫对常规抗疟疾药物的耐药性的出现和扩散导致令人担忧的情况，使得寻找新药成为当务之急。在本研究中，对九种新木脂素衍生物的活性进行了如下评估：（i）使用tri化的次黄嘌呤掺入法和抗HRPII法检测抗氯喹抗性恶性疟原虫（克隆W2）的血型；（ii）针对培养的人肝癌细胞（HepG2）的细胞毒活性；（iii）通过分子对接与恶性疟原虫-2（F2）的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶进行分子间相互作用。新木脂素衍生物9和10显示出抗氯喹抗性恶性疟原虫克隆W2的血型的活性，并且对培养的人肝癌细胞没有细胞毒性。对这两个新木脂素与FP2的分子对接研究表明，分子间的相互作用应指导未来类似物的设计。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12968

文献信息

• Synthesis, Characterization and in vitro Anticancer Activity of Novel 8,4’-Oxyneolignan Analogues
  作者：Gisele Souza、Gilberto Franchi Jr.、Alexandre Nowill、Lourivaldo Santos、Cláudio Alves、Lauro Barata、Carlos Andrade

  DOI：10.21577/0103-5053.20170075

  日期：——

  Neolignans are a class of natural products with a wide range of biological effects. These substances are of great synthetic and biological interest, especially in searching for novel anticancer agents. In this paper, we report the synthesis of a new subclass of 8,4'-oxyneolignan analogues (beta-ketoethers and beta-ketoesters) and their cell viability assay on twenty four different cancer cells, among leukemias and carcinomas. Three compounds inhibited the growth of most human cancer cells. 2-Oxo-2-phenylethyl(2E)-3-[4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl] prop-2-enoate showed an antiproliferative activity superior to doxorubicin for U-87, U-138 MG and H1299 cell types and (E)-2-oxo-2-phenylethyl 3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl) acrylate was found to be very selective, demonstrating a growth inhibition of 92.0% against KG-1 cells. Furthermore, 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate exhibited significant inhibition activity in a range of 52.2 to 91.2% against twelve kinds of leukemia cell lines, revealing excellent results and very comparable to the reference drug.
• Synthesis, antimalarial activity in vitro<i>,</i>and docking studies of novel neolignan derivatives
  作者：Glaécia A. N. Pereira、Gisele C. Souza、Lourivaldo S. Santos、Lauro E. S. Barata、Carla C. F. Meneses、Antoniana U. Krettli、Cláudio Tadeu Daniel-Ribeiro、Cláudio Nahum Alves

  DOI：10.1111/cbdd.12968

  日期：2017.9

  to conventional antimalarial drugs result in a worrisome scenario making the search for new drugs a priority. In the present study, the activities of nine neolignan derivatives were evaluated as follows: (i) against blood forms of chloroquine-resistant Plasmodium falciparum (clone W2), using the tritiated hypoxanthine incorporation and anti-HRPII assays; (ii) for cytotoxic activity against cultured

  由于缺乏有效的抗疟疾疫苗以及与控制蚊媒有关的困难，化学疗法已成为抗击疟疾的主要控制手段。然而，寄生虫对常规抗疟疾药物的耐药性的出现和扩散导致令人担忧的情况，使得寻找新药成为当务之急。在本研究中，对九种新木脂素衍生物的活性进行了如下评估：（i）使用tri化的次黄嘌呤掺入法和抗HRPII法检测抗氯喹抗性恶性疟原虫（克隆W2）的血型；（ii）针对培养的人肝癌细胞（HepG2）的细胞毒活性；（iii）通过分子对接与恶性疟原虫-2（F2）的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶进行分子间相互作用。新木脂素衍生物9和10显示出抗氯喹抗性恶性疟原虫克隆W2的血型的活性，并且对培养的人肝癌细胞没有细胞毒性。对这两个新木脂素与FP2的分子对接研究表明，分子间的相互作用应指导未来类似物的设计。