4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylamine；4-(9-methylcarbazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: LCMWQAFJLVHCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)thiazol-2-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(E)-N-(4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺作为结核分枝杆菌的有效抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖系列的二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺类似物的设计，合成和抗结核性评估。在碘和CuO的存在下，N-甲基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩甲基酮与硫脲的一锅缩合反应，分别以非常好的收率得到了2-氨基噻唑4 – 6。使用酸-胺偶联条件，将氨基噻唑与取代的肉桂酸进一步偶联，得到所需的肉桂酰胺类似物8a – e，9a – e和10a – e。所有新合成的化合物均通过NMR和质谱分析得到了充分表征。体外筛选针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的新衍生物可得到8c，10d和10e（MIC：0.78 µg / mL）以及2-氨基噻唑5和6（MIC：1.56 µg / mL），它们是具有较低细胞毒性谱的有效化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.048
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-甲基-9h-咔唑-3-基)-乙酮 、 硫脲 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺作为结核分枝杆菌的有效抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖系列的二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺类似物的设计，合成和抗结核性评估。在碘和CuO的存在下，N-甲基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩甲基酮与硫脲的一锅缩合反应，分别以非常好的收率得到了2-氨基噻唑4 – 6。使用酸-胺偶联条件，将氨基噻唑与取代的肉桂酸进一步偶联，得到所需的肉桂酰胺类似物8a – e，9a – e和10a – e。所有新合成的化合物均通过NMR和质谱分析得到了充分表征。体外筛选针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的新衍生物可得到8c，10d和10e（MIC：0.78 µg / mL）以及2-氨基噻唑5和6（MIC：1.56 µg / mL），它们是具有较低细胞毒性谱的有效化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.048

文献信息

• Dibenzofuran, dibenzothiophene and N-methyl carbazole tethered 2-aminothiazoles and their cinnamamides as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Goverdhan Surineni、Sandeep Kumar Marvadi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.048

  日期：2018.5

  Aminothiazoles were further coupled with substituted cinnamic acids using acid-amine coupling conditions to give desired cinnamamide analogs 8a–e, 9a–e and 10a–e. All the newly synthesized compounds were fully characterized by their NMR and mass spectral analysis. In vitro screening of new derivatives against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Mtb) resulted 8c, 10d and 10e (MIC: 0.78 µg/mL) and 2-aminothiazoles

  本文描述了新颖系列的二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺类似物的设计，合成和抗结核性评估。在碘和CuO的存在下，N-甲基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩甲基酮与硫脲的一锅缩合反应，分别以非常好的收率得到了2-氨基噻唑4 – 6。使用酸-胺偶联条件，将氨基噻唑与取代的肉桂酸进一步偶联，得到所需的肉桂酰胺类似物8a – e，9a – e和10a – e。所有新合成的化合物均通过NMR和质谱分析得到了充分表征。体外筛选针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的新衍生物可得到8c，10d和10e（MIC：0.78 µg / mL）以及2-氨基噻唑5和6（MIC：1.56 µg / mL），它们是具有较低细胞毒性谱的有效化合物。