1-benzyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfinylindole
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: WDEXEWWAQWHUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-benzyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚砜与吲哚和吡咯的区域选择性和无氧化剂的亚磺酰化

  摘要：

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00526a

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-(Arenesulfinyl)indoles in Water
  作者：Y. Liu、Z. Y. Zhang、Y. Z. Ji、H. J. Li、Y. C. Wu

  DOI：10.1134/s1070428021050109

  日期：2021.5

  sulfinylation of indoles with arylsulfinamides in water in the presence of trifluoroacetic acid as a promoter is described. The reaction occurs smoothly at room temperature under environmentally benign conditions without any catalyst, additive, ligand, or organic solvent. The developed sulfoxide synthetic protocol is attractive due to the use of water as the solvent and provides a novel and efficient route to

  摘要 描述了在三氟乙酸作为促进剂存在下，在水中用芳基亚磺酰胺对吲哚进行亚磺酰化的第一个例子。该反应在室温、环境友好的条件下顺利进行，无需任何催化剂、添加剂、配体或有机溶剂。由于使用水作为溶剂，开发的亚砜合成方案很有吸引力，并为广泛的功能化二芳基亚砜提供了一种新颖有效的途径。
• TMSOTf-Promoted Sulfinylation of Electron-Rich Aromatics with Sodium Arylsulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Yuan-Zhao Ji、Hao-Ran Yang、Zheng-Yan Zhang、Li-Jun Xie

  DOI：10.1055/s-0039-1691563

  日期：2020.3

  presence of TMSOTf is reported. Various electron-rich aromatics, including pyrroles, thiophenes, indoles, and electron-rich arenes, with sodium arylsulfinates are converted into the corresponding sulfoxides in moderate to excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scopes, and transition-metal-free reaction conditions

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。
• A Sulfenylation Reaction: Direct Synthesis of 3-Arylsulfinylindoles from Arylsulfinic Acids and Indoles in Water
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503659t

  日期：2015.2.20

  A novel and efficient electrophilic sulfenylation of indoles with arylsulfinic acids is realized. The reaction utilizes readily available starting materials in water under catalyst- and additive-free conditions, providing an alternative and attractive approach to 3-arylsulfinylindoles with high yields. Preliminary mechanistic investigation suggested that the reaction is through an electrophilic substitution process.
• US4654360A
  申请人：——

  公开号：US4654360A

  公开（公告）日：1987-03-31
• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。