4-isopropylphenyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-isopropylphenyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (4-Propan-2-ylphenyl) 3-phenylprop-2-ynoate；(4-propan-2-ylphenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LKETVRJUVAYJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylphenyl 3-phenylpropiolate 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到7-isopropyl-3-nitro-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯通过芳基炔酸酯硝化环化合成 3-硝基香豆素

  摘要：

  我们报告了使用 TBN（亚硝酸叔丁酯）作为唯一试剂从芳基炔酸酯中一锅无金属合成 3-硝基香豆素。自由基引发芳基炔酸酯的环化和硝化以级联方式通过硝基自由基加成到炔酸酯，然后 5 -exo-trig螺环化和酯迁移进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc03415d
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-isopropylphenyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions

  摘要：

  已在室温下无金属条件下开发了苯基丙炔酸酯与亚砜酸的可见光引发氧化环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc00878f

文献信息

• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• Visible-Light-Promoted Dual C–C Bond Formations of Alkynoates via a Domino Radical Addition/Cyclization Reaction: A Synthesis of Coumarins
  作者：Shangbiao Feng、Xingang Xie、Weiwei Zhang、Lin Liu、Zhuliang Zhong、Dengyu Xu、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01857

  日期：2016.8.5

  difunctionalization of alkynoates has been accomplished. This procedure provides a new strategy toward synthesis of the coumarin core structure by photoredox-mediated oxidation to generate the α-oxo radical, which supervenes a domino radical addition/cyclization reaction in moderate to good yields with high regioselectivity at ambient temperature.

  已经实现了可见光促进的炔属酸酯的温和直接双官能化。该方法为通过光氧化还原介导的氧化合成香豆素核心结构以产生α-氧代自由基提供了新的策略，该α-氧代自由基在环境温度下以中等至良好的产率，高产率地取代了多米诺骨牌自由基加成/环化反应。
• Visible-light-mediated radical cascade reaction: synthesis of 3-bromocoumarins from alkynoates
  作者：Shangbiao Feng、Jinlai Li、Zaimin Liu、Haiyu Sun、Hongliang Shi、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7ob02199b

  日期：——

  The development of a visible-light mediated bromo radical addition/spirocyclization/ester migration cascade reaction to generate 3-bromocoumarins from alkynoates is reported.

  报道了一种利用可见光介导的溴自由基加成/螺环化/酯迁移串联反应，从炔酸酯生成3-溴香豆素。
• Synthesis of 3-sulfonyl coumarins through radical sulfonylation with disulfides under catalyst-free conditions
  作者：Hexiang Ren、Ming Zhang、Ai Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.014

  日期：2018.8

  strategy for the synthesis of 3-sulfonyl coumarins via ipso-cyclization/1,2-ester migration from substituted phenyl 3-phenylpropiolates with disulfides and potassium persulfate as sulfonylating reagents was developed, halogen and many other electron-withdrawing or -donating functional groups are tolerated. When naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate was used as a starting material, a spiro compound was obtained

  用于经由3-磺酰基香豆素合成的高效和方便的芳基磺酰引入策略本位-cyclization / 1,2-酯迁移从取代的苯基3- phenylpropiolates与二硫化物和过硫酸钾作为磺酰化试剂的开发，卤素和许多其它电子-可以容忍抽出或供体的官能团。当萘-1-基-3-苯基丙用作起始原料时，通过得到螺环化合物本位-cyclization。
• Selectivity Controlled Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Propiolates and Chromenones from Phenols and Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01368

  日期：2018.6.1

  interesting selectivity-controlled palladium-catalyzed oxidative carbonylation procedure for the synthesis of propiolates and chromenones has been developed. Starting from phenols and alkynes, under slightly different conditions, various propiolates and chromenones can be isolated in moderate to good yields. Additionally, this also presents the first example of direct carbonylative annulation of nonpreactivated

  已经开发了一种有趣的选择性控制的钯催化的氧化羰基化方法，用于合成丙酸酯和色农酮。从苯酚和炔烃开始，在略有不同的条件下，可以以中等到良好的产率分离出各种丙酸酯和色农酮。另外，这也提供了非预活化酚和末端炔烃直接羰基环化以生产色农酮的第一个例子。