2-(allylsulfonyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(allylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-Prop-2-enylsulfonylpyridine
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: USCXIOUUUWGYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-(allylsulfonyl)pyridine 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595
• 作为产物：
  描述：

  2-(allylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7.88 g的产率得到2-(allylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595

文献信息

• Synthesis of Aromatic Sulfones from SO₂ and Organosilanes Under Metal-free Conditions
  作者：Niklas von Wolff、Joëlle Char、Xavier Frogneux、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201702311

  日期：2017.5.8

  The conversion of SO2 into arylsulfones under metal‐free conditions was achieved for the first time by reacting SO2 with (hetero)arylsilanes and alkylhalides in the presence of a fluoride source. The mechanism of this transformation was elucidated based on DFT calculations, which highlight the influence of SO2 in promoting C−Si bond cleavage.

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。
• Process for the Synthesis of Sulfones and Sulfonamides
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170166542A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A one pot single step process is described for the synthesis of a compound, including a labeled compound, containing a sulfonyl functional group comprising the step of mixing together a silane, an SO 2 source, an electrophilic compound, an activating compound and optionally a metal catalyst. A process for producing tracers from a labeled sulfonyl containing compound prepared by the described process is also included.

  描述了一种一锅单步法合成化合物的过程，包括含有磺酰基的标记化合物，该过程包括将硅烷、SO2源、亲电性化合物、活化化合物和可选的金属催化剂混合在一起的步骤。还包括一种从通过所述过程制备的含有标记磺酰基的化合物生产示踪剂的过程。
• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Direct Regioselective Asymmetric Vinylogous Alkylation of Allylic Sulfones
  作者：Lin Jiang、Qian Lei、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Xue Zhou、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201100534

  日期：2011.8.16

  A Lewis base assisted Brønsted base catalysis (LBABB) strategy is applied for direct asymmetric vinylogous alkylation of allylic sulfones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, in which a strong Brønsted base, tert‐butoxy anion, generated in situ from a tertiary amine catalyst and MBH carbonate, is crucial in activating unstabilized nucleophiles. The γ‐regioselective alkylation products were

  刘易斯碱辅助的布朗斯台德碱催化（LBABB）策略适用于烯丙基砜与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的直接不对称乙烯基烷基化反应，其中强叔酸，叔丁氧基阴离子是由叔酸原位生成胺催化剂和MBH碳酸酯对于活化不稳定的亲核试剂至关重要。当用改性的金鸡纳生物碱催化时，获得的γ-区域选择性烷基化产物具有良好的对映体过量值。
• 2-Phenylsulfinyl-nitro-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0337560A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Die Erfindung betrifft 2-Phenylsulfinyl-nitro-pyridine der Formel in der R₁ Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeutet und R₂,R₃,R₄,R₅ und R₆ unabhängig voneinander für Wasser­stoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Halo­alkoxy, Cyano, Nitro, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbonamido, N-Alkyl- oder N,N-Dialkylcarbonamido, Acyl oder primäres, sekundäres oder tertiäres Amino stehen. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide für den Materialschutz und Fungizide im Pflanzenschutz.

  本发明涉及式 2-苯亚磺酰基硝基吡啶 其中 R₁ 是氢、烷基或卤素，以及 R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 相互独立地代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基、羧基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、N-烷基或 N,N-二烷基氨基甲酰基、酰基或伯氨基、仲氨基或叔氨基。 它们的制备工艺及其作为杀微生物剂用于材料保护和杀真菌剂用于植物保护。
• A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SULFONES AND SULFONAMIDES
  申请人：COMMISSARIAT À L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP3178811A1

  公开（公告）日：2017-06-14

  The present invention relates to a one pot single step process for the synthesis of a compound containing a sulfonyl functional group, in particular a sulfone or a sulfonamide, comprising the step of mixing together a silane, an SO2 source, an electrophilic compound, an activating compound and optionally a metal catalyst. Labeled compounds containing a sulfonyl functional group, in particular labeled sulfones or sulfonamides can also be synthesized by the process of the invention. The present invention also concerns the use of unlabeled or labeled sulfonyl containing compounds, in particular labeled or unlabeled sulfones and sulfonamides, obtained by a process according to the invention in the manufacture of vitamins, pharmaceuticals, adhesives, acrylic fibers and synthetic leathers, pesticides, and fertilizers, for example. The present invention further relates to a process for producing tracers and tracers comprising a step of synthesis of a labeled sulfonyl containing compounds, in particular labeled sulfones and sulfonamides, obtained by a process according to the invention.

  本发明涉及一种合成含有磺酰基官能团的化合物，特别是砜类或磺酰胺类化合物的一锅一步法工艺，包括将硅烷、二氧化硫源、亲电化合物、活化化合物和可选的金属催化剂混合在一起的步骤。含有磺酰基官能团的标记化合物，特别是标记砜或磺酰胺，也可以通过本发明的工艺合成。 本发明还涉及通过本发明工艺获得的未标记或标记的含磺酰基化合物，特别是标记或未标记的砜类和磺酰胺类化合物在制造维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维和合成皮革、杀虫剂和肥料等方面的用途。 本发明还涉及一种生产示踪剂和示踪剂的工艺，该工艺包括一个步骤，即合成通过根据本发明的工艺获得的含磺酰基的标记化合物，特别是标记的砜类和磺酰胺类化合物。