4-phenyl-5,6-dipropyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-5,6-dipropyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-Dipropyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one；4-phenyl-5,6-dipropylpyran-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: SQKNJDFZARJGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 肉桂酸 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-phenyl-5,6-dipropyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Cinnamic Acids: A Facile Synthesis of Versatile α-Pyrones

  摘要：

  An inexpensive ruthenium(1) complex enabled oxidative annulation of alkynes by using cinnamic acid derivatives to provide diversely decorated multisubstituted alpha-pyrones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02631

文献信息

• Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones
  作者：Ruimao Hua、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b007620l

  日期：——

  Heteroannulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes proceeded in the presence of triethylamine and palladium complexes, bis(triphenylphosphine)palladium species in particular, to afford to 2H-pyran-2-ones. Treatment of methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate with Pd(PPh3)4 generates [(Z)-1-butyl-2-methoxycarbonylethenyl]chlorobis(triphenylphosphine)palladium ia oxidative addition, which gives the corresponding 2H-pyran-2-one upon addition of 4-octyne. Terminal alkynes also reacted with β-chloro-α,β-unsaturated esters, but the major products were β-alkynylated α,β-unsaturated esters.

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。