2,4-dibromo-6-methyl-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-methyl-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-methylpyrimidine
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂
• 分子量: 251.908
• InChiKey: LWUKSBFPJGXVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-methyl-pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methyl-3a,8a-diaza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过双环异构化还原双炔基嘧啶对（±）-四氢萘啶T6及其类似物的高度非对映选择性

  摘要：

  已经开发出一种新的，短而有效的三环生物碱方法，涉及双炔基嘧啶3a - m的双环异构化-还原。通过二溴嘧啶1的区域选择性顺序Sonogashira偶联反应可轻松制备必要的双炔基嘧啶3a - m。双-炔基嘧啶3a - m通过Cu（I）辅助的双环异构化反应转化为5-6-5三环杂芳族核4a - m。反应逐步进行，这通过分离单热解中间体5得到证实。。5的结构通过2D NMR和独立合成进行分配。在标准条件下5的环异构化得到三环4g，收率89％。双吡咯并嘧啶4d，4g和4i在酸性介质中的PtO 2催化氢化反应提供了稳定的am鎓衍生物11a，11b和11c。用LiAlH 4进一步还原后者，使得（±）-四皂角T6及其类似物具有高度非对映选择性的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo049259g
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 三溴化磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2,4-dibromo-6-methyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双环异构化是制备三环杂芳族化合物的一种新颖而快捷的途径：（+/-）-四皂苷T6的短而高度非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]双炔双嘧啶的铜辅助双环异构化提供了5-6-5三环杂芳族骨架。该转化被用作（+/-）-四皂苷T6的高度非对映选择性全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027129t

文献信息

• Double Cycloisomerization as a Novel and Expeditious Route to Tricyclic Heteroaromatic Compounds:  Short and Highly Diastereoselective Synthesis of (±)-Tetraponerine T6
  作者：Joseph T. Kim、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol027129t

  日期：2002.12.1

  Cu-Assisted double cycloisomerization of bis-alkynylpyrimidines afforded the 5-6-5 tricyclic heteroaromatic skeleton. This transformation was used as a key step in the highly diastereoselective total synthesis of (+/-)-tetraponerine T6.

  [反应：见正文]双炔双嘧啶的铜辅助双环异构化提供了5-6-5三环杂芳族骨架。该转化被用作（+/-）-四皂苷T6的高度非对映选择性全合成中的关键步骤。
• Highly Diastereoselective Approach toward (±)-Tetraponerine T6 and Analogues via the Double Cycloisomerization−Reduction of Bis-alkynylpyrimidines
  作者：Joseph T. Kim、Jason Butt、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo049259g

  日期：2004.8.1

  A new, short, and efficient approach toward tricyclic alkaloids, involving the double cycloisomerization−reduction of bis-alkynylpyrimidines 3a−m, has been developed. The requisite bis-alkynylpyrimidines 3a−m were readily prepared via regioselective sequential Sonogashira coupling reactions of dibromopyrimidines 1. Bis-alkynylpyrimidines 3a−m were converted into the 5−6−5 tricyclic heteroaromatic cores

  已经开发出一种新的，短而有效的三环生物碱方法，涉及双炔基嘧啶3a - m的双环异构化-还原。通过二溴嘧啶1的区域选择性顺序Sonogashira偶联反应可轻松制备必要的双炔基嘧啶3a - m。双-炔基嘧啶3a - m通过Cu（I）辅助的双环异构化反应转化为5-6-5三环杂芳族核4a - m。反应逐步进行，这通过分离单热解中间体5得到证实。。5的结构通过2D NMR和独立合成进行分配。在标准条件下5的环异构化得到三环4g，收率89％。双吡咯并嘧啶4d，4g和4i在酸性介质中的PtO 2催化氢化反应提供了稳定的am鎓衍生物11a，11b和11c。用LiAlH 4进一步还原后者，使得（±）-四皂角T6及其类似物具有高度非对映选择性的全合成。