3-benzyl 7-tert-butyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate | 884514-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl 7-tert-butyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Benzyl7-(tert-butyl)3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate；3-O-benzyl 7-O-tert-butyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 884514-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: RKRQJGGUATUXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl 7-tert-butyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate 在 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 tert-butyl trans-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途

  摘要：

  提供一种具有抗肿瘤活性的化合物及其用途。作为PRMT5抑制剂，所述化合物具有式(I)所示结构。经实验证实，这些化合物对PRMT5酶活性以及肿瘤细胞生长都具有较强的抑制作用，可作为治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病的前景化合物。此外，还研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。

  公开号：

  WO2022237858A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.01 g的产率得到3-benzyl 7-tert-butyl 3,7-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的3,7-二氮杂双环[4.1.0]庚烷的直接合成

  摘要：

  正交N保护的（Boc和Cbz）3,4-叠氮基哌啶是用于合成4-取代的3-氨基哌啶的通用结构单元，它们是具有很高生物活性的化合物。从非常简单的材料（吡啶和苄基氯）开始，开发了五个步骤的多克合成法。 胺-哌啶-氮丙啶-结构单元-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088059

文献信息

• Synthesis of Triazolyl-Substituted 3-Aminopiperidines by Huisgen-1,3-Dipolar Cycloaddition - New Scaffolds for Combinatorial Chemistry
  作者：Heiko Schramm、Wolfgang Saak、Christoph Hoenke、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200901458

  日期：2010.3

  Cbz) 4-(1,2,3-triazol-4-yl)-substituted 3-aminopiperidines are new scaffolds for combinatorial chemistry. They were prepared from a piperidine building block by a sequence of nucleophilic aziridine ring opening with NaN 3 and subsequent copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with ten different alkynes. Constitution and relative configuration of the major as well as minor products were established

  正交 N 保护（Boc 和 Cbz）4-(1,2,3-triazol-4-yl)-取代的 3-氨基哌啶是组合化学的新支架。它们是由哌啶结构单元通过一系列亲核氮丙啶开环与 NaN 3 和随后铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成与十种不同的炔烃制备的。通过溴苯磺酰基衍生物的单晶X射线结构分析，确定了主要和次要产物的组成和相对构型。
• Diaminoalkane Aspartic Protease Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090018103A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Diaminoalkanes of Formula I have now been found which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with elevated levels of aspartic protease activity. The invention also relates to a method for the use of the compounds of Formula I in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的Diaminoalkanes现已被发现，它们具有口服活性并结合到天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性升高相关的疾病方面非常有用。本发明还涉及使用公式I化合物治疗或改善需要的天冬氨酸蛋白酶相关疾病的方法，包括向该受体施用公式I化合物的有效量。
• Aspartic Protease Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100048636A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors. Certain aspartic protease inhibitors of the invention can be represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the disclosed aspartic protease inhibitors. The present invention is further directed to methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using the disclosed aspartic protease inhibitors.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明所述的某些天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以用以下结构式或其药学上可接受的盐来表示。本发明还涉及包括所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂的药物组合物。本发明还涉及在需要拮抗一种或多种天冬氨酸蛋白酶的主体中的方法，以及使用所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Diaminoalkane aspartic protease inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20110105506A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Diaminoalkanes of Formula I have now been found which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with elevated levels of aspartic protease activity. The invention also relates to a method for the use of the compounds of Formula I in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的二氨基烷已被发现具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性升高相关的疾病。本发明还涉及一种使用公式I化合物改善或治疗需要的天冬氨酸蛋白酶相关疾病的方法，包括向该受试者施用有效量的公式I化合物。
• Piperidinyl carbamate intermediates for the synthesis of aspartic protease inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US08487108B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors. Certain aspartic protease inhibitors of the invention can be represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the disclosed aspartic protease inhibitors. The present invention is further directed to methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using the disclosed aspartic protease inhibitors.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的某些天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以用以下结构式或其药学上可接受的盐来表示。本发明还涉及包含所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂的制药组合物。本发明还涉及在需要拮抗一种或多种天冬氨酸蛋白酶的受体的主体中的方法，以及使用所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。