2-phenyl-3-yn-pent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-yn-pent-1-ene
• 英文别名: pent-1-en-3-yn-2-ylbenzene；2-Phenyl-penten-(1)-in-(3)
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: DXDUQEOKDZNNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-乙炔基苯甲腈 、 2-phenyl-3-yn-pent-1-ene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(diphenylphosphanyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 8-(4-cyanophenyl)-2,2,6-trimethyl-4-phenylocta-4,5-dien-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基自由基与末端炔烃的不对称偶联以访问四取代的烯丙基

  摘要：

  与大量用于从烷基自由基产生中心手性的不对称转变相反，对用于锻造轴向手性的烯基的对映体控制代表了一个未知领域。挑战来自于烯基自由基独特的细长线性构型，这使得远离自由基反应位点的远程基序立体区分成为必要。我们在本文中描述了通过烯丙基与末端炔烃的偶联，铜催化的1,3-烯炔烃的不对称基团1,4-碳炔基化反应，从而提供了各种合成上具有挑战性的四取代手性烯丙基。手性N，N，P-配体对于高反应性烯基自由基的反应引发和对映体控制均至关重要。该反应具有广泛的底物范围，

  DOI：

  10.1002/anie.202013022
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpent-3-yn-2-ol 在 zeolite HSZ-360 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-phenyl-3-yn-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α-炔醇在沸石催化剂上的脱水-水合。共轭烯和α，β-不饱和酮的选择性合成

  摘要：

  通过用酸性沸石处理，α-炔醇1以高产率和选择性转化为共轭烯炔2或α，β-不饱和酮3。化合物2或3的排他性生产取决于原料1的性质和实验条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00382-1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Ruthenium-catalyzed addition of carboxylic acids or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to propargyl alcohols
  作者：Stefanie Berger、Edgar Haak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.053

  日期：2010.12

  Monomeric ruthenium(0) complexes containing redox-coupled dienone ligands were found to catalyze the regio-selective addition of carboxylic acids or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to propargyl alcohols.

  发现包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单体钌（0）配合物可催化羧酸或环状1,3-二羰基化合物向炔丙醇的区域选择性加成。
• In Situ Generation of 1-Propyne: A Useful Introduction of 1-Propyne on Unsaturated Halogenated Compounds through the Sonogashira Reaction
  作者：Estelle Abraham、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-2002-19769

  日期：——

  Reaction of (E/Z)-1-bromopropene with exactly 1.42 equivalents of nBuLi followed by addition of water produces in situ a THF solution of propyne. Addition of a vinylic or aromatic halogenated substrates, Pd(PPh3)2Cl2, CuI and an amine to this solution give high yield of the corresponding coupling product bearing a propyne moiety. This practical procedure avoids the use of expensive and inflammable propyne gas which need a special apparatus for bubbling it into the reaction flask.

  (E/Z)-1-溴丙烯与正好 1.42 个当量的 nBuLi 反应，然后加水，在原位生成丙炔的 THF 溶液。在该溶液中加入乙烯基或芳香族卤化底物、Pd(PPh3)2Cl2、CuI 和胺，可得到高产率的带有丙炔分子的相应偶联产物。这种实用的方法避免了使用昂贵且易燃的丙炔气体，因为这种气体需要一种特殊的装置将其鼓入反应烧瓶中。
• Die Umsetzung von Vinylbromid und substituierten Vinylbromiden mit Lithium in Tetrahydrofuran zu Lithiumacetyliden
  作者：Clemens Sch�pf、Hans-J�rg Strau�、Monika H�hn、Anneliese Hutzler

  DOI：10.1007/bf00908997

  日期：——
• STAROWIEYSKI, K. B.;BECALSKA, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 269, N 3, 223-229
  作者：STAROWIEYSKI, K. B.、BECALSKA, A.

  DOI：——

  日期：——