5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₂H₈F₆N₂O₃S
• 分子量: 374.264
• InChiKey: QHJPNRNGYQBHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物的合成

  摘要：

  背景 与标准药物相比，不同生物活性物质的混合分子可以提高亲和力和效率。因此，基于这一事实，我们预测与标准药物相比，氟、恶二唑、硫等的组合可能会增强 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法 合成了一系列新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物(2a-2i ) 并使用光谱技术进行表征，例如1 HNMR和LC-MS。为了评价其生物活性，进行了体外α-淀粉酶和α-糖苷酶抑制活性。使用遗传模型黑腹果蝇进行体内研究，以评估抗高血糖作用。 结果  与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.71 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50 = 40.00–80.00 μg/ml范围内表现出α-淀粉酶抑制活性。 与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.72 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105046
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物的合成

  摘要：

  背景 与标准药物相比，不同生物活性物质的混合分子可以提高亲和力和效率。因此，基于这一事实，我们预测与标准药物相比，氟、恶二唑、硫等的组合可能会增强 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法 合成了一系列新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物(2a-2i ) 并使用光谱技术进行表征，例如1 HNMR和LC-MS。为了评价其生物活性，进行了体外α-淀粉酶和α-糖苷酶抑制活性。使用遗传模型黑腹果蝇进行体内研究，以评估抗高血糖作用。 结果  与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.71 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50 = 40.00–80.00 μg/ml范围内表现出α-淀粉酶抑制活性。 与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.72 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105046

文献信息

• Synthesis of novel 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives as potential glucosidase inhibitors
  作者：Ramesh S. Gani、Avinash K. Kudva、Karabasanagouda Timanagouda、Raghuveer、Salma Begum Hussain Mujawar、Shrinivas D. Joshi、Shamprasad Varija Raghu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105046

  日期：2021.9

  drug. Hence based on this fact, we predict that a combination of fluorine, oxadiazole, sulfur, etc., may enhance α-glucosidase inhibition activity compared to a standard drug. Methods A series of novel 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives (2a-2i) were synthesized and characterized using spectroscopic techniques such as 1HNMR and LC-MS. In order to evaluate its

  背景 与标准药物相比，不同生物活性物质的混合分子可以提高亲和力和效率。因此，基于这一事实，我们预测与标准药物相比，氟、恶二唑、硫等的组合可能会增强 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法 合成了一系列新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物(2a-2i ) 并使用光谱技术进行表征，例如1 HNMR和LC-MS。为了评价其生物活性，进行了体外α-淀粉酶和α-糖苷酶抑制活性。使用遗传模型黑腹果蝇进行体内研究，以评估抗高血糖作用。 结果  与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.71 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50 = 40.00–80.00 μg/ml范围内表现出α-淀粉酶抑制活性。 与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.72 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50