3-isopropyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-phenylimino-N-isopropylthiazol-4-one；(2E)-2-(phenylimino)-3-(propan-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one；2-phenylimino-3-propan-2-yl-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: KZJGMQVAFPGESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one 、 对苯二甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2Z,2'Z,5Z,5'Z)-5,5'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(3-isopropyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  双噻唑烷酮衍生物的合成、立体化学测定、药理研究和量子化学分析

  摘要：

  摘要 通过Knoevenagel缩合反应合成了一种新的化合物(3)双噻唑烷酮衍生物。通过不同的光谱技术和X射线衍射研究阐明了合成化合物的结构。化合物(3)的立体化学通过1 H 1 H NOESY、1 H 1 H NMR COZY和单晶X射线衍射研究确定为(Z，Z)-构型。化合物（3）的计算量子化学研究，如红外、紫外、NBO 分析是通过 DFT 与 Becke-3-Lee-Yang-Parr (B3LYP) 交换相关泛函结合 6-311++G(d ,p) 基组。化合物(3) 的DNA 结合表现出中等结合常数(K b = 1 × 10 5 Lmol -1 ) 和低色移。分子对接显示出良好的结合亲和力 -7.18 kcal/mol 。针对不同癌细胞系HepG2、Siha、Hela和MCF-7筛选化合物(3)的MTT测定。针对这些细胞系的研究表明，筛选的化合物 (3) 显示出对 HepG2 细胞 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.089
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-isopropyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  双噻唑烷酮衍生物的合成、立体化学测定、药理研究和量子化学分析

  摘要：

  摘要 通过Knoevenagel缩合反应合成了一种新的化合物(3)双噻唑烷酮衍生物。通过不同的光谱技术和X射线衍射研究阐明了合成化合物的结构。化合物(3)的立体化学通过1 H 1 H NOESY、1 H 1 H NMR COZY和单晶X射线衍射研究确定为(Z，Z)-构型。化合物（3）的计算量子化学研究，如红外、紫外、NBO 分析是通过 DFT 与 Becke-3-Lee-Yang-Parr (B3LYP) 交换相关泛函结合 6-311++G(d ,p) 基组。化合物(3) 的DNA 结合表现出中等结合常数(K b = 1 × 10 5 Lmol -1 ) 和低色移。分子对接显示出良好的结合亲和力 -7.18 kcal/mol 。针对不同癌细胞系HepG2、Siha、Hela和MCF-7筛选化合物(3)的MTT测定。针对这些细胞系的研究表明，筛选的化合物 (3) 显示出对 HepG2 细胞 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.089

文献信息

• 一种N取代的噻唑杂环类化合物及其应用
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN114031576A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种N取代的噻唑杂环类化合物，尤其涉及2‑苯亚氨基‑N‑异丙基‑5‑(4‑二甲氨基苯亚甲基)噻唑‑4‑酮，本发明还提供了该化合物作为芳香烃受体拮抗剂的应用。实验证实，本发明所述化合物在10μM的浓度下能有效的抑制TCDD引起的小鼠肝癌细胞中芳香烃受体下游靶基因的相关外源物质代谢酶CYP1A1的基因、蛋白表达上调。提示该化合物以芳香烃受体为靶点，可以有效阻断芳香烃受体信号通路的激活，减少多芳环类污染物通过芳香烃受体信号通路对机体造成的伤害，具有广泛的临床应用前景和经济开发价值。
• Synthesis, stereochemistry determination, pharmacological studies and quantum chemical analyses of bisthiazolidinone derivative
  作者：Md. Mushtaque、Fernando Avecilla、Zubair Bin Hafeez、Meriyam Jahan、Md. Shahzad Khan、M. Moshahid A. Rizvi、Mohd. Shahid Khan、Anurag Srivastava、Anwesha Mallik、Saurabh Verma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.089

  日期：2017.1

  Abstract A new compound (3) bisthaizolidinone derivative was synthesized by Knoevenagel condensation reaction. The structure of synthesized compound was elucidated by different spectral techniques and X-ray diffraction studies. The stereochemistry of the compound (3) was determined by 1 H 1 H NOESY, 1 H 1 H NMR COSY and single crystal X-ray diffraction studies as (Z, Z)- configuration. The computational

  摘要 通过Knoevenagel缩合反应合成了一种新的化合物(3)双噻唑烷酮衍生物。通过不同的光谱技术和X射线衍射研究阐明了合成化合物的结构。化合物(3)的立体化学通过1 H 1 H NOESY、1 H 1 H NMR COZY和单晶X射线衍射研究确定为(Z，Z)-构型。化合物（3）的计算量子化学研究，如红外、紫外、NBO 分析是通过 DFT 与 Becke-3-Lee-Yang-Parr (B3LYP) 交换相关泛函结合 6-311++G(d ,p) 基组。化合物(3) 的DNA 结合表现出中等结合常数(K b = 1 × 10 5 Lmol -1 ) 和低色移。分子对接显示出良好的结合亲和力 -7.18 kcal/mol 。针对不同癌细胞系HepG2、Siha、Hela和MCF-7筛选化合物(3)的MTT测定。针对这些细胞系的研究表明，筛选的化合物 (3) 显示出对 HepG2 细胞 (IC