2-phenylimino-N-isopropyl-5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenylimino-N-isopropyl-5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazol-4-one
• 英文别名: 5-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-phenylimino-3-propan-2-yl-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃OS
• mdl: MFCD03167785
• 分子量: 365.499
• InChiKey: OIFGYNHOUUTVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-phenylimino-N-isopropyl-5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种N取代的噻唑杂环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种N取代的噻唑杂环类化合物，尤其涉及2‑苯亚氨基‑N‑异丙基‑5‑(4‑二甲氨基苯亚甲基)噻唑‑4‑酮，本发明还提供了该化合物作为芳香烃受体拮抗剂的应用。实验证实，本发明所述化合物在10μM的浓度下能有效的抑制TCDD引起的小鼠肝癌细胞中芳香烃受体下游靶基因的相关外源物质代谢酶CYP1A1的基因、蛋白表达上调。提示该化合物以芳香烃受体为靶点，可以有效阻断芳香烃受体信号通路的激活，减少多芳环类污染物通过芳香烃受体信号通路对机体造成的伤害，具有广泛的临床应用前景和经济开发价值。

  公开号：

  CN114031576A

文献信息

• 一种N取代的噻唑杂环类化合物及其应用
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN114031576A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种N取代的噻唑杂环类化合物，尤其涉及2‑苯亚氨基‑N‑异丙基‑5‑(4‑二甲氨基苯亚甲基)噻唑‑4‑酮，本发明还提供了该化合物作为芳香烃受体拮抗剂的应用。实验证实，本发明所述化合物在10μM的浓度下能有效的抑制TCDD引起的小鼠肝癌细胞中芳香烃受体下游靶基因的相关外源物质代谢酶CYP1A1的基因、蛋白表达上调。提示该化合物以芳香烃受体为靶点，可以有效阻断芳香烃受体信号通路的激活，减少多芳环类污染物通过芳香烃受体信号通路对机体造成的伤害，具有广泛的临床应用前景和经济开发价值。