spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: Spiro[indole-3,2'-pyrrolidin]-2-one；spiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VTDPFQIZFVORRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3,2’]-吡咯烷手性螺环氧化吲哚骨架类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了如下式所示的[3,2’]‑吡咯烷手性螺环氧化吲哚骨架化合物Ⅳ、Ⅰ和Ⅵ，其中Ⅳ和Ⅰ可以作为手性催化剂，Ⅵ是潜在的药物活性体，本发明还提供了上述[3,2’]‑吡咯烷手性螺环氧化吲哚骨架化合物的制备方法。

  公开号：

  CN111704620B
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有3,2’-吡咯烷螺环氧化吲哚骨架的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有3，2’‑吡咯烷螺环氧化吲哚骨架的化合物及其制备方法，属于化学制药领域，其化学结构如式I所示：式I中R1、R2、R3和R4分别选自H、碳原子数在1‑20之间的烷基、卤素、烷氧基、硫醚、硝基、羰基、酯基、酰胺基、羟基、稠环基、并环基或芳杂环基中的一种，R1、R2、R3和R4各自独立存在时相同或不同；式I中R5和R6选自相同或不同的下列基团的一种：H、羰基、烯基、炔基、碳原子数在1‑20之间的取代基、稠环基、并环基或芳杂环基。本申请的技术方案原料适用性广，反应条件温和，路线短，收率高，成本低。

  公开号：

  CN108299444A

文献信息

• NEW SPIRO[3H-INDOLE-3,2'-PYRROLIDIN]-2(1H)-ONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MDM2-P53 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150291611A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R 1 to R 7 , V, W, X, Y, n and q are defined herein, their use as inhibitors of MDM2-p53 interaction, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind, their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases and synthetic intermediates.

  本发明涵盖了式(I)中的化合物，其中定义了R1至R7、V、W、X、Y、n和q，它们作为MDM2-p53相互作用抑制剂的用途，包含这种化合物的药物组合物，它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物和合成中间体。
• Spiro Scaffold Chiral Organocatalyst of 3,2′-Pyrrolidinyl Spiro-oxindole Amine and Its Catalytic Evaluation in the Enantioselective Aldol Condensation between 3-(3-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)-Oxindole and Paraformaldehyde
  作者：Ying Zou、Zhi-Cheng Huang、Min Xiang、Chen-Yi Li、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01678

  日期：2021.12.3

  The spiro scaffold chiral organocatalyst of 3,2′-pyrrolidinyl spiro-oxindole amine was successfully prepared from racemic spiro-oxindole amine using l-menthol as a chiral pool in 4 steps in 28%–40% overall yields with at least 99% ee in scale-up preparation, and its catalytic activity was evaluated in the enantioselective aldol condensation between 3-(3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)-oxindole and paraformaldehyde

  3,2'-吡咯烷基螺-羟吲哚胺的螺骨架手性有机催化剂是由外消旋螺-羟吲哚胺使用1-薄荷醇作为手性池分 4 步成功制备的，总收率在 28%–40% 和至少 99% ee在放大制备中，并在3-(3-羟基-1 H-吡唑-1-基)-羟吲哚和多聚甲醛之间的对映选择性羟醛缩合反应中评价其催化活性。与对应物相比，螺有机催化剂显示出优异的催化活性和选择性，并且大多数底物提供了良好至极好的结果，在 96% ee 下的产率高达 96%。
• SPIRO[3H-INDOLE-3,2'-PYRROLIDIN]-2(1H)-ONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MDM2-P53 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160052938A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R 1 to R 7 , A, V, W, X, Y, n, r and q are as defined herein, their use as inhibitors of MDM2-p53 interaction, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind, their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases, and synthetic intermediates.

  本发明涵盖了式（I）化合物，其中基团R1到R7，A，V，W，X，Y，n，r和q如本文所定义，在MDM2-p53相互作用抑制剂中的使用，包含此类化合物的制药组合物，它们作为药物的使用，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂，以及合成中间体。
• Spiro [Pyrrolidine-2,3'-oxindole] compounds and methods of use
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP1125937A2

  公开（公告）日：2001-08-22

  The invention provides a method of synthesizing a library of compounds, the method comprising: reacting a plurality of isatins with a plurality of α-amino acids to form azomethine ylide compounds; and reacting the azomethine ylide compounds with a plurality of chalcones to form the library of compounds.

  本发明提供了一种合成化合物库的方法，该方法包括：将多种异汀与多种α-氨基酸反应，形成偶氮甲基矢量化合物；以及将偶氮甲基矢量化合物与多种查耳酮反应，形成化合物库。
• Spiro[3H-indole-3,2′-pyrrolidin]-2(1H)-one compounds and derivatives as MDM2-P53 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10138251B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R1 to R7, V, W, X, Y, n and q are defined herein, their use as inhibitors of MDM2-p53 interaction, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind, their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases and synthetic intermediates.

  本发明包括式 (I) 的化合物 其中基团 R1 至 R7、V、W、X、Y、n 和 q 在此定义；它们作为 MDM2-p53 相互作用抑制剂的用途；含有此类化合物的药物组合物；它们作为药物，尤其是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物以及合成中间体的用途。