5-methoxy-3-methylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-methylindoline
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD10008786
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HUSIXIYHRMENJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methylindoline 在 monoamine oxidase D₁₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以92%的产率得到5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO-N）由光催化环化/芳基脱芳香化反应制备的二氢吲哚生物催化合成吲哚

  摘要：

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01351
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了5-HT2C受体激动剂。还提供了用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入量、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。还提供了包含选择性5-HT2C受体激动剂的组合物，可选地与辅助剂结合，以及用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少使用烟草制品的个体戒除或减少使用烟草制品；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体尝试戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体尝试戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体尝试治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体尝试戒除尼古丁使用的复发可能性，包括给予选择性5-HT2C受体激动剂，可选地与辅助剂结合。

  公开号：

  WO2015066344A1

文献信息

• Tandem Carbenoid C–H Functionalization/Conia-ene Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Indoles Generates Pyrroloindoles under Cooperative Rh(II)/Zn(II) Catalysis
  作者：Aabid H. Bhat、Sima Alavi、Huck K. Grover

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04210

  日期：2020.1.3

  decomposition of diazodicarbonyl compounds in the presence of various metal catalysts has become a reliable method for the functionalization of indoles via carbenoid intermediates. Exploiting the nucleophilic reactivity of the in situ generated malonic ester product formed, we herein report a tandem C-H functionalization/Conia-ene cyclization of N-alkyne tethered indoles. This double functionalization

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。
• Cyclization of vinyl and aryl radicals generated by a nickel(II) complex catalysed electroreduction
  作者：Shigeko Ozaki、Ikuo Horiguchi、Hidenori Matsushita、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75801-1

  日期：1994.1

  Radical cyclization of vinyl and aryl halides was performed by indirect electroreduction using a nickel(II) complex as a catalyst.

  乙烯基和芳基卤化物的自由基环化反应是通过使用镍（II）络合物作为催化剂进行间接电还原而实现的。
• Stereoselective copper-catalyzed heteroarene C–H functionalization/Michael-type annulation cascade with α-diazocarbonyls
  作者：Aabid Bhat、Nathan Tucker、Jian-Bin Lin、Huck Grover

  DOI：10.1039/d1cc04590c

  日期：——

  A stereoselective, copper-catalyzed, arene C(sp2)–H functionalization/Michael-type annulation reaction involving α-diazocarbonyl compounds has been developed. The method features low catalyst loadings, high yields, and excellent regio and stereoselectivity, in the synthesis of various heteroaromatic frameworks by employing indoles as the arene partner.

  已经开发了一种立体选择性、铜催化的芳烃 C(sp 2 )–H 官能化/迈克尔型环化反应，涉及 α-重氮羰基化合物。该方法在使用吲哚作为芳烃伙伴合成各种杂芳族骨架时，具有催化剂载量低、产率高、区域选择性和立体选择性好等特点。