2-(5-chloroindolin-1-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloroindolin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanamine；2-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: ZNLPUECSVPWDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(5-chloroindolin-1-yl)ethanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-chloro-1,2,3,4,6,7-hexahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  在功能和结合测定中发现了具有高选择性的有效苯并二氮杂卓5-HT2C受体激动剂的先导系列。

  摘要：

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126929
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚啉 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 反应 1.0h， 生成 2-(5-chloroindolin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  在功能和结合测定中发现了具有高选择性的有效苯并二氮杂卓5-HT2C受体激动剂的先导系列。

  摘要：

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126929

文献信息

• Solid-phase synthesis of indolines via palladium-catalyzed cyclization
  作者：Yongping Yu、John M Ostresh、Richard A Houghten

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00317-4

  日期：2003.3

  of indolines from resin-bound 2-bromophenylacetylated amino acids is described. The exhaustive reduction of solid-support bound amides with borane afforded the requisite secondary amines that, following the palladium-catalyzed intramolecular cyclization and cleavage, provided the corresponding disubstituted indolines.

  描述了由树脂结合的2-溴苯基乙酰化氨基酸固相合成二氢吲哚。用硼烷彻底还原固相结合的酰胺可提供必要的仲胺，在钯催化的分子内环化和裂解后，仲胺可提供相应的二取代的二氢吲哚。