9-chloro-1,2,3,4,6,7-hexahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole | 27158-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-chloro-1,2,3,4,6,7-hexahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole
• 英文别名: 9-chloro-1,2,3,4,6,7-hexahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole；6-Chloro-1,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-triene
• CAS: 27158-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: MDQPGZXLZQAZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-chloro-1,2,3,4,6,7-hexahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  在功能和结合测定中发现了具有高选择性的有效苯并二氮杂卓5-HT2C受体激动剂的先导系列。

  摘要：

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126929

文献信息

• Discovery of a lead series of potent benzodiazepine 5-HT2C receptor agonists with high selectivity in functional and binding assays
  作者：Albert Ren、Xiuwen Zhu、Konrad Feichtinger、Juerg Lehman、Michelle Kasem、Thomas O. Schrader、Amy Wong、Huong Dang、Minh Le、John Frazer、David J. Unett、Andrew J. Grottick、Kevin T. Whelan、Michael E. Morgan、Carleton R. Sage、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126929

  日期：2020.3

  potential new 5-HT2 receptor scaffolds based on a simplification of the clinically studied, 5-HT2CR agonist vabicaserin, were designed. An in vivo feeding assay early in our screening process played an instrumental part in the lead identification process, leading us to focus on a 6,5,7-tricyclic scaffold. A subsequent early SAR investigation provided potent agonists of the 5-HT2C receptor that were highly

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。