3-(2'-acetylphenyl)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-acetylphenyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；Ethyl 3-(2-acetylphenyl)benzoate；ethyl 3-(2-acetylphenyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YLBYNZOEXQSWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-acetylphenyl)benzoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl-2'-(1-(hydroxyimino)ethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 、 4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 di-1-adamantylphosphine oxide 、 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到3-(2'-acetylphenyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphine Oxides as Preligands in Ruthenium-Catalyzed Arylations via C−H Bond Functionalization Using Aryl Chlorides

  摘要：

  The use of air-stable, electron-rich phosphine oxides as preligands allows for unprecedented general ruthenium-catalyzed arylation reactions of pyridines and imines through C-H-bond activation using aryl chlorides. The catalytic system derived from a sterically hindered adamantyl-substituted phosphine oxide proves highly efficient and tolerates a number of important functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol051216e

文献信息

• Phosphine Oxides as Preligands in Ruthenium-Catalyzed Arylations via C−H Bond Functionalization Using Aryl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol051216e

  日期：2005.7.1

  The use of air-stable, electron-rich phosphine oxides as preligands allows for unprecedented general ruthenium-catalyzed arylation reactions of pyridines and imines through C-H-bond activation using aryl chlorides. The catalytic system derived from a sterically hindered adamantyl-substituted phosphine oxide proves highly efficient and tolerates a number of important functional groups.
• Cathode Material Determines Product Selectivity for Electrochemical C−H Functionalization of Biaryl Ketoximes
  作者：Huai‐Bo Zhao、Pin Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201809679

  日期：2018.11.12

  N‐oxides has been developed through electrochemical C−H functionalization of biaryl ketoximes. The oxime substrates undergo dehydrogenative cyclization when a Pt cathode is used, resulting in unprecedented access to a wide range of N‐heteroaromatic N‐oxides. The products of the electrosynthesis are switched to the deoxygenated N‐heteroaromatics by employing a Pb cathode through sequential anode‐promoted

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。