二氧代琥珀酸二乙酯 | 59743-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 二氧代琥珀酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2,3-dioxosuccinate
• 英文别名: diethyl dioxosuccinate；Diethyl dioxobutanedioate；diethyl 2,3-dioxobutanedioate
• CAS: 59743-08-7
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: HYFOWJVQCLIAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.1845 g/cm3(Temp: 16.9 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧代琥珀酸二乙酯 生成 酮基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Pauly, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 三聚氯氰 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 二氧代琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种2‑丙基‑4,5‑咪唑二羧酸二乙酯的制备方法，所述的制备方法是以L‑酒石酸为起始原料，经酯化反应、氧化反应和环合反应后得到2‑丙基‑4,5‑咪唑二羧酸二乙酯产品。本发明采用一锅法制备，方法简单，安全性好，易于实施工业化生产；反应条件温和，三废少，溶剂可简单蒸馏回收套用，工艺简单，与现有工艺相比成本低，产品纯度高，收率高。

  公开号：

  CN111205229A

文献信息

• Reaction of Stabilised Phosphorus Ylides with Nitrogen Dioxide
  作者：R. Alan Aitken、Nazira Karodia

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The reaction of the stabilised ylides 14–23 with an excess of NO2 in CH2Cl2 at room temperature gives different results depending on the structure of the starting ylide. The monacyl ylides 14–16 give the corresponding α-oxo nitriles 4 together with Ph3PO · HNO3 (24) which has been fully characterised for the first time. Under the same conditions, the ylide 18 gives 2,4-dinitrobenzonitrile (26), Ph3PO

  室温下稳定的叶立德 14-23 与过量的 NO2 在 CH2Cl2 中的反应根据起始叶立德的结构给出不同的结果。单酰基叶立德 14-16 与 Ph3PO·HNO3 (24) 一起得到相应的 α-氧代腈 4，这是首次得到充分表征。在相同条件下，叶立德 18 得到 2,4-二硝基苯甲腈 (26)、Ph3PO 和苯甲酸。检查的其他叶立德与各种其他产品都给出了 24。
• Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions of Imidazoles with 1,2,4-Triazines:  A New Route to 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-naphthyridines and Related Heterocycles
  作者：Brian R. Lahue、Sie-Mun Lo、Zhao-Kui Wan、Grace H. C. Woo、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo040193z

  日期：2004.10.1

  The intramolecular inverse-electron-demand Diels−Alder reaction between imidazoles and 1,2,4-triazines linked by a trimethylene tether from the imidazole N1 position to the triazine C3 proceed in excellent yields to produce 1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridines. The reaction proceeds by a cycloaddition with subsequent loss of nitrogen, followed by a presumed stepwise loss of a nitrile. The analogous

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。
• Donor–Acceptor–Donor Thienopyrazines via Pd-Catalyzed C–H Activation as NIR Fluorescent Materials
  作者：Louis E. McNamara、Nalaka Liyanage、Adithya Peddapuram、J. Scott Murphy、Jared H. Delcamp、Nathan I. Hammer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01958

  日期：2016.1.4

  thienopyrazine-based donor–acceptor–donor (D–A–D) near-infrared (NIR) fluorescent compounds were synthesized through a rapid, palladium-catalyzed C–H activation route. The dyes were studied through computational analysis, electrochemical properties analysis, and characterization of their photophysical properties. Large Stokes shifts of approximately 175 nm were observed, which led to near-infrared emission. Computational

  通过快速、钯催化的 C-H 活化途径合成了一系列基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体 (D-A-D) 近红外 (NIR) 荧光化合物。通过计算分析、电化学特性分析和光物理特性表征对染料进行了研究。观察到约 175 nm 的大斯托克斯位移，这导致近红外发射。计算评估表明，这种大斯托克斯位移的起源是显着的分子重组，尤其是 D-A 键的重组。该系列的量子产率高达 φ = >4%，发射最大值范围为 725 至 820 nm。在溶液中、薄膜中以及单分子水平上的隔离中，发射很强。它们在单分子水平上的稳定发射使这些化合物成为近红外单分子光子源的良好候选者。
• Velcrands with Snaps and Their Conformational Control
  作者：Fabio C. Tucci、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek, Jr.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1007::aid-chem1007>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.17

  extended pi surfaces stabilize the dimer similar to velcrands, while eight hydrogen bonds act like snaps to hold the molecules together. The self-complementary array of hydrogen bonding sites were incorporated on the upper rim of a resorcinarene-based cavitand. A dramatic reorganization of shape and size of the internal cavity was manifested through changes in solvent polarity. Specifically, the equilibrium

  制备了一类新颖的自折叠绒布，它们通过分子间作用力而二聚化。扩展的pi表面上的疏溶剂相互作用使二聚体类似于velcrands稳定下来，而八个氢键的作用就像是按扣，将分子固定在一起。氢键结合位点的自互补阵列结合在基于间苯二烯的cavitand的上缘上。通过改变溶剂极性可以明显改变内部腔的形状和大小。具体而言，可以在芳族溶剂（或CDCl3）和[D6] DMSO的混合物中控制延伸表面（D2d对称）和深腔（C4v对称）之间的平衡。构象和二聚体基序的转换非常适合于非共价聚合物材料的组装。
• Synthesis of Self-Folded Molecular Rotors Controlled by Edge-to-Face CH/π Aromatic Interactions
  作者：Anxin Wu、Yitao Li、Yanping Zhu、Jing Qin、Huizhen Guo、Lin Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217528

  日期：2009.7

  A series of novel self-folded molecular rotors were synthesized and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS, and IR data. All but two compounds were also studied by X-ray crystallography.

  一系列新型自折叠分子转子被合成并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和IR数据进行了表征。除两种化合物外，其他所有化合物均通过X射线晶体学进行了研究。