N-[(5'-chloro-3'-methyl-1'-phenyl-1H-pyrazol-4'-yl)methylene]-4-methylbenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(5'-chloro-3'-methyl-1'-phenyl-1H-pyrazol-4'-yl)methylene]-4-methylbenzenamine
• 英文别名: N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-4-methylaniline；1-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃
• 分子量: 309.798
• InChiKey: DLPZXOYOZQWVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5'-chloro-3'-methyl-1'-phenyl-1H-pyrazol-4'-yl)methylene]-4-methylbenzenamine 在 chlorohydroalane 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型单环 trans-3-halogenated-4-pyrazolyl-β-lactams 的立体选择性合成：潜在的合成子和有前途的生物活性剂

  摘要：

  摘要描述了新型单环 trans-3-halogenated-4-pyrazolyl-β-lactams 5 的立体选择性合成。使用 POCl3 和 Et3N 的 α-溴/氯乙酸 4 衍生的乙烯酮与吡唑基取代的亚胺 3a-d 在回流甲苯中反应，导致通过环加成反应通过 [2 + 2] 独家形成反式-β-内酰胺。所有新合成的β-内酰胺类化合物的化学结构均通过FTIR、1H NMR、13C NMR和元素分析(CHN)等光谱技术进行了验证。β-内酰胺 5 的反式构型是根据 C3-H 和 C4-H 的位置指定的。新型 β-内酰胺 5 是氮杂环丁烷、氮丙啶、3-未取代氮杂环丁酮、3-烷基-卤代-氮杂环丁酮和有前途的生物活性剂的潜在合成子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1371759
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(5'-chloro-3'-methyl-1'-phenyl-1H-pyrazol-4'-yl)methylene]-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  含有 N, N'-二取代尿素部分的新型 1H-吡唑衍生物作为潜在抗黑色素瘤药物的修饰、生物学评价和 SAR 研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的癌症之一。BRAF 抑制剂对 BRAF 突变型黑色素瘤具有治疗作用。在我们早期对基于 1H-吡唑骨架的抗黑色素瘤药物的研究中，我们合成了两组新化合物，包括 1H-吡唑-4-胺 FA1-FA13 和相应的尿素衍生物 FN1-FN13，并对其 BRAFV600E 进行了评估抑制和抗增殖活性。化合物 FN10 对 BRAFV600E (IC50 = 0.066 μm) 和 A375 人黑色素瘤细胞系 (GI50 = 0.81 μm) 显示出最有效的生物活性，与阳性对照威罗菲尼相当，比我们之前报道的 1H-吡唑- 3-胺及其脲衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700504