1-phenyl-3-o-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-o-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(2-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06356466
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PCSFJJSFVBYKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-o-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑衍生物作为组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶5B（KDM5B / JARID1B）的细胞活性抑制剂

  摘要：

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112161
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-3-o-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles

  摘要：

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832809

文献信息

• Antitubercular Activity and Synergistic Study of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Gajanan Sanap、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3198

  日期：2018.7

  A series of 20 novel pyrazole derivatives were designed and prepared, characterized by 1H‐NMR, mass spectra (ES‐MS), 13C‐NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were then evaluated for their growth inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis mc2 155 initially. Rifampicin was used as standard reference. In this screening, derivatives 9, 10, and 11 presented superior inhibition

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。
• Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ] Pyrimidones as a Novel Anti‐TB Agents
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Sunil S. Bhagat、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3362

  日期：2018.12

  A series of novel thiazolo pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activities. All hybrids displayed considerable antitubercular activities against primary Mycobacterium smegmatis mc2 155 screening and successive Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In particular, the hybrid entities 13 and 14 (minimum inhibitory concentration: 47 and 39 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives
  作者：K. A. Joshi、H. B. Pandya、A. K. Mahida、I. J. Modasiya、G. G. Dubal

  DOI：10.1134/s1068162024020134

  日期：2024.4

  tested for antibacterial activity (E.coli, S. typhi). Antifungal activity was tested on Ganoderma spp., A. niger, A. flavus, and Penicillium spp. Results: Some compounds have shown significant antimicrobial activity. Discussion: As per the results the compound possesses good biological activity due to presence of core pyrazolo[1,5-a]pyrimidine moiety. Conclusions: The synthesis of new 7-(1,3-diphenyl-1-

  摘要 目的：合成新的二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物并筛选其抗菌、抗真菌活性。方法：我们合成了一系列新的7-(1,3-二苯基-1- H-吡唑4-基)-2-(甲硫基)-5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3,6-二甲腈化合物和筛选的抗菌和抗真菌活性化合物。测试了革兰氏阳性菌（巨大芽孢杆菌、微球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。在灵芝属植物上测试了抗真菌活性。 、黑曲霉、黄曲霉和青霉属。 结果：一些化合物显示出显着的抗菌活性。讨论：根据结果，由于核心吡唑并[1,5- a ]嘧啶部分的存在，该化合物具有良好的生物活性。结论：新型7-(1,3-二苯基-1- H吡唑-4-基)-2-(甲硫基)-5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3的合成通过相关技术成功完成了,6-二甲腈化合物的合成和表征。筛选化合物的生物活性，结果中等至良好。将合成化合物的
• Joshi, Harsh H.; Parsania, M. V., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 247 - 253
  作者：Joshi, Harsh H.、Parsania, M. V.

  DOI：——

  日期：——