1-nitro-2-phenylnonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-phenylnonane
• 英文别名: 1-Nitrononan-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: TXXYHPBIOUEGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-碘庚烷 在 十二烷 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 trimethylsilylmethyllithium 、 zinc(II) iodide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-nitro-2-phenylnonane
  参考文献：
  名称：

  将混合的二有机锌化合物和功能化的有机锌铜酸盐加到硝基烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/ol026557w

文献信息

• Conjugate Addition of Mixed Diorganozinc Compounds and Functionalized Organozinc Cuprates to Nitroolefins
  作者：Audrius Rimkus、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol026557w

  日期：2002.9.1

  conjugate addition of symmetrical and mixed diorganozinc compounds as well as functionalized diorganozinc cuprates to nitroolefins leads to synthetically versatile nitro compounds in moderate to good yields. Mixed TMSM-organozinc compounds are suitable reagents for conjugate addition, since the TMSM group is not being transferred. Ipso substitution is observed in the absence of a catalytic amount of

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。
• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Hydroarylation of Nitroalkenes Using Aryltins and Sodium Tetraarylborates
  作者：Toshiyuki Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1423

  日期：2003.7

  variety of aryltin compounds and sodium tetraarylborates can be employed for Michael-type hydroarylation reactions of nitroalkenes to afford β-arylnitroalkanes in moderate to good yields in the presence of either LiCl, MgCl2, or CaCl2 and a catalytic amount of palladium(II) salt (0.05 molar amount) in acetic acid. Results show that 50–70% of aryl groups out of all in these aryl compounds can be transferred

  多种芳基锡化合物和四芳基硼酸钠可用于硝基烯烃的迈克尔型加氢芳基化反应，在 LiCl、MgCl2 或 CaCl2 和催化量的钯 (II) 盐存在下，以中等至良好的产率得到 β-芳基硝基烷烃（0.05 摩尔量）在乙酸中。结果表明，在这些芳基化合物中，50-70% 的芳基可以转移到该加氢芳基化的产物中。在某些情况下，添加催化量（0.05-0.10 摩尔量）的路易斯酰氯、BiCl3 或 SbCl3 可大大提高产品收率。
• A novel catalytic activity of bismuth(III) salts in palladium(II)-catalyzed atom economical Michael-type hydroarylation of nitroalkenes with aryltin compounds
  作者：Toshiyuki Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02387-5

  日期：2002.2

  A novel catalytic effect of bismuth(III) salts such as BiCl3, Bi2O3, and Bi(NO3)(3).5H(2)O has been disclosed in new palladium(II)-catalyzed Michael-type hydroarylation of nitroalkenes with aryltin compounds. The reaction is atom economical in the tin compounds and slightly fewer than four aryl groups of tetraaryltins can be transferred to the produces. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conjugate Addition of Organozinc Compounds to Nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Audrius Rimkus

  DOI：10.1055/s-2003-44355

  日期：——

  excellent yield and enantioselectivity. The products can easily be transformed into beta(2)-homoamino acids, compounds of high relevance for different areas of preparative organic chemistry. 1 Introduction 2 Synthesis of Nitroolefins 3 Conjugate Addition of Organozinc Compounds 3.1 Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Cuprates and Diorganozine Compounds 3.2 Conjugate Addition of Alkyl Trimethylsilylmethylzinc

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介