4-methoxycarbonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 1lambda6,3lambda6,2-Benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide;4-methoxycarbonylbenzenediazonium；1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide;4-methoxycarbonylbenzenediazonium
• 化学式: C₆H₄NO₄S₂*C₈H₇N₂O₂
• 分子量: 381.39
• InChiKey: KEMZAZBJTLCEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(丁基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以97%的产率得到4-methoxycarbonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺的烷基硫基和芳硫基脱重氮。稳定和齐格勒反应的高效安全修饰以制备烷基芳基和二芳基硫化物

  摘要：

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo0003347

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Reactions of Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Aliphatic Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1002/ejoc.200700931

  日期：2008.2

  The reaction of various arenediazonium o-benzenedisulfonimides with aliphatic triorganoindium compounds is described. Surprisingly, with triethyl- or tributylindium we obtained N-ethyl- or N-butylanilines, respectively. This is the first case in which, at least formally, the reactive site of a diazonium salt is the nitrogen atom directly bonded to the aromatic ring. In contrast, with trimethylindium

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与脂肪族三有机铟化合物的反应。令人惊讶的是，我们分别用三乙基或三丁基铟获得了 N-乙基或 N-丁基苯胺。这是第一种情况，至少在形式上，重氮盐的反应位点是直接与芳环键合的氮原子。相比之下，使用三甲基铟，我们只获得了甲醛（芳基）腙。为了解释三甲基和三乙基铟之间的差异，我们提出了一些反应机制，并得到详细的密度泛函 (DFT) 计算的支持。最初假设的二氮烯/腙互变异构的可能作用被丢弃，因此研究了关键步骤的三种机制（三烷基铟与二氮烯的 N=N 双键的亲核加成）。对于有利的机制，与三甲基和三乙基铟的反应之间的能垒差异为 2 kcal mol-1。这种差异是基于两种有机金属化合物中不同的 C-In 键能来解释的，并且假设足以解释它们在实验条件下的不同行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Dry Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides with Aryltin Compounds
  作者：Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-926373

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and aryltin derivatives is described. The procedure is general, easy and gives pure biaryls in good yields (25 examples, average yield 79%). o-Benzenedisulfonimide can be recovered (>80%) and reused to prepare again the starting material.

  描述了各种芳基重氮邻苯二磺酰亚胺和芳基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应。该程序是通用的，简单的，并以良好的收率得到纯联芳基化合物（25 个例子，平均收率 79%）。邻苯二磺酰亚胺可以回收 (>80%) 并重新用于再次制备起始材料。
• Copper-free Sandmeyer cyanation of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c5ob02321a

  日期：——

  Arene and heteroarenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as efficient reagents in Sandmeyer cyanation. This work reports such reactions carried out by us under very mild conditions using tetrabutyl ammonium cyanide as a safe cyanide source and, interestingly, without the need for a Cu catalyst. The reactions have given rise to aryl nitriles in good yields (25 examples, average yield 75%)

  芳烃和杂芳基重氮鎓邻苯二磺酰亚胺可用作桑德迈尔氰化反应的有效试剂。这项工作报告了我们在非常温和的条件下使用四丁基氰化铵作为安全的氰化物源进行的此类反应，有趣的是，无需使用铜催化剂。反应产生了高收率的芳基腈（25个实例，平均收率75％）。从每个反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺，然后再用于制备其他盐。机械学的见解使我们能够强调邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用。
• Barbero, Margherita; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Synthesis, 2003, # 8, p. 1225 - 1230
  作者：Barbero, Margherita、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——