(E)-3-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',3',5',6'-tetramethyl-trans-chalcone；2',3',5',6'-Tetramethyl-trans-chalkon
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: JOGIPYKSMRHSHN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 邻苯二甲酰过氧化物 、 六氟异丙醇 、 10% palladium hydroxide on charcoal 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  五甲基苯基 (Ph*) 和相关衍生物作为有机合成有用的酰基保护基团：初步研究

  摘要：

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707289
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  五甲基苯基 (Ph*) 和相关衍生物作为有机合成有用的酰基保护基团：初步研究

  摘要：

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707289

文献信息

• β-Duroylphenylpropionic Acids
  作者：Reynold C. Fuson、Robert G. Bannister

  DOI：10.1021/ja01127a004

  日期：1952.4
• Pentamethylphenyl (Ph*) and Related Derivatives as Useful Acyl Protecting Groups for Organic Synthesis: A Preliminary Study
  作者：Timothy J. Donohoe、Choon Boon Cheong、James R. Frost

  DOI：10.1055/s-0040-1707289

  日期：2020.11

  A study of acyl protecting groups derived from the Ph* motif is reported. While initial studies indicated that a variety of functional groups were not compatible with the Br2-mediated cleavage conditions required to release the Ph* group, strategies involving the use of different reagents or a modification of Ph* itself (Ph*OH) were investigated to solve this problem.

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。