6-nitro-1-tosylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-nitro-1-tosylindoline
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-nitro-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: JFSPNIZXHGQAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1-tosylindoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4-(1-tosylindolin-6-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  代表 Janthitrem B、JBIR-137 和 Shearinine G 西部部分的吡喃环戊二烯的合成

  摘要：

  一组吡喃环戊二烯：代表真菌吲哚二萜类 janthitrem B、JBIR-137 和舍利宁 G 的 ABCD 部分结构的四环化合物是从二氢吲哚开始合成的。janthitrem B 的羟基化西部切片分 8 步获得，总产率为 10%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101454
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-nitro-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  代表 Janthitrem B、JBIR-137 和 Shearinine G 西部部分的吡喃环戊二烯的合成

  摘要：

  一组吡喃环戊二烯：代表真菌吲哚二萜类 janthitrem B、JBIR-137 和舍利宁 G 的 ABCD 部分结构的四环化合物是从二氢吲哚开始合成的。janthitrem B 的羟基化西部切片分 8 步获得，总产率为 10%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101454

文献信息

• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Synthesis of Pyranocyclopentaindolines Representing the Western Sections of Janthitrem B, JBIR‐137, and Shearinine G
  作者：Marvin Fresia、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.202101454

  日期：2022.5.6

  A set of pyranocyclopentaindolines: Tetracycles representing the ABCD partial structures of the fungal indole diterpenes janthitrem B, JBIR-137, and shearinine G were synthesized starting from indoline. The hydroxylated western section of janthitrem B was obtained in eight steps and 10 % overall yield.

  一组吡喃环戊二烯：代表真菌吲哚二萜类 janthitrem B、JBIR-137 和舍利宁 G 的 ABCD 部分结构的四环化合物是从二氢吲哚开始合成的。janthitrem B 的羟基化西部切片分 8 步获得，总产率为 10%。