(R)-(1,3-diphenyl-2-propenyl)butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-(1,3-diphenyl-2-propenyl)butylamine
• 英文别名: (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)butan-1-amine；N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: OTAFGAKOXQKASU-JUWJPQTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 正丁胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-2'-(tert-butyl)-7-(diphenylphosphanyl)-2,3-dihydro-5'H-spiro[indene-1,4'-oxazole] 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以98.7%的产率得到(R)-(1,3-diphenyl-2-propenyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基胺化的新型螺膦恶唑啉

  摘要：

  新的构象刚性螺phosphinooxazolines 1从7-溴-1-二氢茚酮的合成。它们的不对称催化潜力在不对称钯催化的烯丙基胺化反应中得到证明。用烷基胺获得高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.044

文献信息

• <i>t</i>-Bu-QuinoxP* Ligand:  Applications in Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution and Ru-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Tsuneo Imamoto、Miwako Nishimura、Aya Koide、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo071192k

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The potential of the t-Bu-QuinoxP* ligand (1) as a chiral ligand in asymmetric synthesis was examined. The ligand exhibited good to excellent asymmetric induction in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenyl-2propenyl acetate (up to 98.7% ee) and in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (up to 99.9% ee).
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Aspartic Acid Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Yuichi Akimoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol051748v

  日期：2005.9.1

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides (DIAPHOXs) is described. Asymmetric allylic amination of both linear and cyclic substrates proceeded at room temperature to give the chiral allylic amines in 72-99% ee.
• New spiro phosphinooxazolines for palladium-catalyzed asymmetric allylic amination
  作者：Yanfeng Gao、Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Nanxing Gao、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.044

  日期：2018.10

  The new conformational rigid spiro phosphinooxazolines 1 were synthesized from 7-bromo-1-indanone. The asymmetric catalytic potential of them was demonstrated in the asymmetric palladium catalyzed allylic amination. High yields and enantioselectivities were obtained with alkylamines.

  新的构象刚性螺phosphinooxazolines 1从7-溴-1-二氢茚酮的合成。它们的不对称催化潜力在不对称钯催化的烯丙基胺化反应中得到证明。用烷基胺获得高产率和对映选择性。