1-(allyloxy)-4-(tert-butyl)-2-iodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-(tert-butyl)-2-iodobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₇IO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: PUFQVKLPGXJUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(tert-butyl)-2-iodobenzene 、 2-硝基苯胺 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Alkenes with External Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00789
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(allyloxy)-4-(tert-butyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基系芳基碘的钯催化化学选择性氧化加成：中等尺寸环的合成和机理研究

  摘要：

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01238

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Alkenes with External Amines
  作者：Akash G. Tathe、Urvashi、Amit K. Yadav、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.1c00789

  日期：2021.4.16
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxidative Addition of Allyloxy-Tethered Aryl Iodides: Synthesis of Medium-Sized Rings and Mechanistic Studies
  作者：Ce Liu、Yuke Li、Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01238

  日期：2021.6.4

  This Letter describes a Pd-catalyzed Tsuji–Trost-type/Heck reaction with allyloxy-tethered aryl iodides and aziridines. The strategy provides efficient access to benzannulated medium-sized rings via intermolecular cyclization. The substrate aryl iodide has two oxidative addition sites, that is, the aromatic C–I bond and the allyl–oxygen bond. The chemoselective oxidative addition of allyl–oxygen bonds

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。